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一、简答题

1． 提出完成下列转变的适当试剂和反应条件

.

【答案】

(a)

(b)

经过三次烯醇化和三次烷基化, 得到最终产物.

(c)

(d)

(e)

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(f) (g)

77%

(f)和(g)从同一原料出发, 在不同碱的作用下得到不同的烯醇产物. 前者采用强碱低温, 得到动力学控制的烯醇产物; 后者采用相对弱一些的碱, 在回流条件下,

得到热力学烯醇产物. 它们分别进行分子内的烷基化

, 得到完全不同的产物

.

2． 1-丁二烯基苯基亚砜和四氢苯并吲哚A 反应, 文献上报道作为制取生物碱Hasubanan 的路线. 它们的加成物

B 在甲醇中回流, 用硫化钠处理得C. 试写出

B 的结构, 并说明从B 至C 的生成理由.

【答案】

3． 用二甲亚砜-乙酸酐对醇进行氧化时常常观察到有甲硫基甲醚的生成. 试写出一机理解释这些副产物的生成原因.

【答案】副产物的生成可能经过了如下历程:

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4． 化合物A

的分子式为HC1作用得B , B 在理, 生成E , E 在

, 在中加热回流, 在反应液中只有3-甲基-2-丁酮, A 与

褪色生成D , D 用反应后再用

处

处理得丙酮, 请写出

中加热回流得C , C 使

中加热回流得2, 3-丁二酮.C 用

化合物A 的构造式, 并用反应式说明所推测的结构是正确的.

【答案】化合物A 的不饱和度为1, 从3-甲基-2-丁酮推出A 的结构为

:反应式如下:

5． 一种化合物的相对分子量为64, 其中碳的含量为93.8%, 氢为6.2%; lmol 该化合物在催化氢化时吸收了4mol 的氢气变成饱和烷烃, 同时实验证明该化合物含有3种碳碳键.

(1)请写出其分子式; (2)写出其可能的结构式; (3)请给出该化合物的IUPAC 名称; (4)根据您所写的结构式请说明分子中有几种化学环境不同的氢原子、有几种化学环境不同的碳原子.

【答案】(1)

分子式为戊二烯-4-

炔; (4)分子中有3种化学环境不同的氢原子, 有5种化学环境不同的碳原子.

6．

以

得1-甲基异喹啉

.

和

为原料(无机试剂任选) 合成1-甲基异喹啉.

; (2)

可能的结构式为

; (3)该化合物名称为1, 2-

【答案】先用苯乙胺与乙酰氯作用形成酰胺, 再在失水剂三氯氧磷作用下, 失水关环, 最后脱氢