当前位置:问答库>考研试题

2017年杭州师范大学综合化学之有机化学考研复试核心题库

  摘要

一、简答题

1. 由指定原料合成下列化合物:

(3)(4)

【答案】 (1)

(2)

(3)

(4)

2. 用丁醇为原料合成下列化合物。

(1)辛烷(2)丁烷(3)戊烷(4)己烷 【答案】

3. 有两种化合物A 和B , 分子式均为

作用得分子式相同的酸作用都得到一分子

与乙酐反应和一分子

,,均生成三乙酸酯用HI 还原A 和B 都得到戊烷用出对映异构体。

【答案】A 和B 与

作用得酸

与苯肼作用A 能生成脎,而B 则不生成脎,推测A 和B 的结构。找出A 和B 的手性碳原子,写

和B 是醛糖;A 和B 与乙酐反应生成三乙酸酯分子中和B 是碳直链结构;用

作用得一分子

和一分子

的C1是醛基,C2

含三个羟基;用HI 还原得到戊烷

和B 中只有一对羟基相邻;苯肼作用A 能生成脎,B 不生成脎

上有羟基,B 的C1是醛基,C2上无羟基。

4. 请用简便的方法鉴别下列各化合物:

【答案】(1)用硝酸银的乙醇溶液来鉴别,苄碘反应最快,生成黄色沉淀;其次是苄溴,生成浅黄色沉淀;最后是苄氯,生成白色沉淀。

(2)用硝酸银的乙醇溶液来鉴别。室温下,

的为CH3I ,产生白色沉淀的为

室温下,淀的是

很快产生沉淀,

温热下,最快生成白色沉淀的是

, 生成淡黄色沉淀的是

几分钟后才产生沉淀,而

不产生沉淀。 然后生成白色沉

立即产生沉淀,产生黄色沉淀

(3)用硝酸银的乙醇溶液来鉴别。室温下,最快生成白色沉淀的为

温热几分钟生成白色沉淀的是

加热不生成沉淀的是

5. 在液氨中,对2, 3, 3-三苯基丙腈加1摩尔的氨基钾,继而加氯化苄,得97%产率的

苄基

三苯基丙腈。如用2摩尔的氨基钾,在同样反应条件下,得80%产率的

基丁腈,为什么?

【答案】用1摩尔的氨基钾处理反应物,发生如下反应:

四苯

用2摩尔的氨基钾处理反应物,发生如下反应:

从上面的两个反应可以看出,用1摩尔的碱处理反应物,去掉酸性较强的质子,得到碳负离子A ,烷基化得到苄基

三苯基丙腈。用2摩尔的碱处理反应物,得到双负离子B , 这时

四苯基丁腈。

烷基化主要发生在碱性较强、亲核性较强的碳上,因此得到

6. 比较下列各组中两个反应的速率大小,并阐明理由。

【答案】(1)第二个反应比第一个反应快,因为(2)第二个反应比第一个反应快,因为

的亲核性比的亲核性比

大。

大。