2017年杭州师范大学综合化学之有机化学考研复试核心题库
● 摘要
一、简答题
1. 由指定原料合成下列化合物:
(3)(4)
【答案】 (1)
(2)
(3)
(4)
2. 用丁醇为原料合成下列化合物。
(1)辛烷(2)丁烷(3)戊烷(4)己烷 【答案】
3. 有两种化合物A 和B , 分子式均为
与
作用得分子式相同的酸作用都得到一分子
与乙酐反应和一分子
,,均生成三乙酸酯用HI 还原A 和B 都得到戊烷用出对映异构体。
【答案】A 和B 与
作用得酸
与苯肼作用A 能生成脎,而B 则不生成脎,推测A 和B 的结构。找出A 和B 的手性碳原子,写
和B 是醛糖;A 和B 与乙酐反应生成三乙酸酯分子中和B 是碳直链结构;用
作用得一分子
和一分子
的C1是醛基,C2
含三个羟基;用HI 还原得到戊烷
和B 中只有一对羟基相邻;苯肼作用A 能生成脎,B 不生成脎
上有羟基,B 的C1是醛基,C2上无羟基。
4. 请用简便的方法鉴别下列各化合物:
【答案】(1)用硝酸银的乙醇溶液来鉴别,苄碘反应最快,生成黄色沉淀;其次是苄溴,生成浅黄色沉淀;最后是苄氯,生成白色沉淀。
(2)用硝酸银的乙醇溶液来鉴别。室温下,
的为CH3I ,产生白色沉淀的为
室温下,淀的是
很快产生沉淀,
温热下,最快生成白色沉淀的是
, 生成淡黄色沉淀的是
几分钟后才产生沉淀,而
不产生沉淀。 然后生成白色沉
和
立即产生沉淀,产生黄色沉淀
(3)用硝酸银的乙醇溶液来鉴别。室温下,最快生成白色沉淀的为
温热几分钟生成白色沉淀的是
加热不生成沉淀的是
5. 在液氨中,对2, 3, 3-三苯基丙腈加1摩尔的氨基钾,继而加氯化苄,得97%产率的
苄基
三苯基丙腈。如用2摩尔的氨基钾,在同样反应条件下,得80%产率的
基丁腈,为什么?
【答案】用1摩尔的氨基钾处理反应物,发生如下反应:
四苯
用2摩尔的氨基钾处理反应物,发生如下反应:
从上面的两个反应可以看出,用1摩尔的碱处理反应物,去掉酸性较强的质子,得到碳负离子A ,烷基化得到苄基
三苯基丙腈。用2摩尔的碱处理反应物,得到双负离子B , 这时
四苯基丁腈。
烷基化主要发生在碱性较强、亲核性较强的碳上,因此得到
6. 比较下列各组中两个反应的速率大小,并阐明理由。
【答案】(1)第二个反应比第一个反应快,因为(2)第二个反应比第一个反应快,因为
的亲核性比的亲核性比
大。
大。