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2018年南京大学生命科学学院669药学基础综合之有机化学考研基础五套测试题

  摘要

一、选择题

1.

化合物

A.2R , 3R

B.2R , 3S

C.2S , 3R

D.2S , 3S

【答案】D

【解析】

2. 下列各化合物中, 既能溶于酸又能溶于碱的为( ).

(A)

(B)

的构型正确命名是( ).

(C)

【答案】A ; C

(D)

【解析】(A)项分子既含显碱性的吡啶环, 又含显酸性的羧基; (C)项为嘌呤, 其五元环中亚胺基上的氢显酸性, 而双键氮上有孤对电子, 又显示碱性.

3. 下列化合物具有还原性的是( ).

CA)

(B)

(C)

【答案】D

(D)

【解析】(D)有苷羟基, 故有还原性.

4. 共振杂化结构对稳定性贡献大小是( )

.

A.

B. 式最大

,

C. 式最小

,

D. 式最大

,

【答案】B 【解析】式最稳定, 共价键结合完整, 是饱和的;

式中电负性大的氮原子带负电荷比式中

氮原子带正电荷更稳定. 因此稳定性顺序为:

5.

下列化合物的谱中具有较大化学位移的化合物是( ).

(A)

【答案】D

【解析】

在谱中凡可使氢原子核外电子密度减小的一切因素, 都会时屏蔽作用减小, 化学位移增大. 而影响因素主要为诱导效应. 除此之外, 磁各向异性的影响也会使氢的化学位移发生很大变化. 在四个选项中, 均有氯原子在分子中, 存在诱导效应, 会使氢的化学位移增大; 但在(D)项中, 氢原子连在苯环上, 苯环的磁各向异性会使氢的化学位移增加至6〜8ppm 之间.

6. 丙酮、甲醛、二甲胺在中性或稍偏酸性的条件下缩合, 主要产物是( ).

(A)

(C)

【答案】C

【解析】

含活泼的丙酮与甲醛及二甲胺同时反应,

丙酮中的一个活泼被一个二甲胺甲基所取代.

7. 氨基酸溶液在电场作用下不发生迁移, 这时溶液的pH 叫( ).

A. 低共熔点

B. 中和点

C. 流动点

D. 等电点

【答案】D

【解析】氨基酸在等电点时以两性离子形式存在, 故在电场作用下不发生迁移.

式等同

式次之

, 式次之

, 式最小

式最大 式次之

, 式最小

(B)

(C)

(D)

(B)

(D)

8. 某化合物的IR

谱显示在

个为四重峰. 此化合物为( ).

A.2-戊醇

B.2-戊酮

C.3-戊酮

D.3-戊醇

【答案】C

【解析】

处有吸收峰表明有羰基

,

信号表明分子中有对称的. 处有吸收峰

, 谱显示有2个信号, 其中1个为三重峰, 1

9. 下列化合物在常温平衡状态下, 最不可能有芳香性特征的是( ).

(A)

【答案】B

【解析】规则:对于单烯共轭多烯分子,

当成环原子都处在同一平面且离域的电子数是4n+2时, 该化合物具有芳香性.

10.下列化合物中, ( )不能形成糖脎.

A.D-葡萄糖

B. 麦芽糖

C. 蔗糖

【答案】C

【解析】单糖与苯肼作用时, 开链结构的羰基发生反应, 生成苯腙, 单糖苯腙能继续与两分子苯肼反应, 生成含有两个苯腙基团的化合物. 糖与过量苯肼作用生成的这种衍生物叫做糖脎. 蔗糖中没有苷羟基, 在水溶液中不能变成开链结构, 因此鹿糖不能成脎.

(B)

(C)

(D)

二、简答题

11.解释下列反应产物生成的原因

.

总产率为55%, 异构体比例为A :B :C :D=55:17:35:5.

【答案】反应产物生成的历程如下: