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一、填空题

1． 比较下列化合物构象的稳定性大小: _____.

(A)

【答案】C>A>B

【解析】Newman 投影式对于取代环己烷, 取代基相同时, 取代基位于e 键上的越多越稳定.

2． 写出下列反应的主要产物

_____.

（ ）

（ ）

(B)

(C)

【答案】

氧化, 其中

【解析】在氯化氢作用下, 单糖中的苷羟基与甲醇作用形成甲基糖苷,

后者被邻羟基间的C —C 键断裂, 羟基被氧化成羰基或羧基.

3． 写出8-羟基喹啉的结构式:_____.

【答案】

【解析】

注意喹啉环上的编号规则 4．

【答案】

（

）

.

（ ）.

【解析】环己酮与四氢吡咯反应, 生成烯胺, 稀胺与溴代醋酸乙酯发生烷基化反应, 经水解后得

到产物.

5． 将下列化合物按等电点的大小排列成序:_____.

(A)

(B)

(C)

【答案】A>C>B>D

(D)

【解析】氨基酸以两性离子形式存在时的pH 为该氨基酸的等电点. 氨基数目和羧基数目相等时, 等电点

=

, 氨基数目大于羧基数目时,

等电点大于

, 氨基数目小于羧基数目时, 等电

. 点小于

6． 写出下列反应的主要产物:_____、

_____.

【答案】

电子, 在加热条件下顺旋允许, 在光照条件下对旋允许.

【解析】电环化反应的选择规律

:

7． 写出下列反应的主要产物

_____.

_____ _____

【答案】

【解析】卤代烃与金属镁生成格氏试剂, 注意的是溴苯在乙醚或四氢呋喃溶液中生成格氏试剂, 而氯苯则需在四氢呋喃溶液中才能与金属镁反应生成格氏试剂. 生成的格氏试剂与二氧化碳加合, 酸化后得比原先卤代烃多一个碳的羧酸.

8． 指出下列化合物碱性由大到小的顺序

_____.

【答案】B>A>D>E>C

【解析】A 项为伯胺; B 项为仲胺; C 项N 上的成对电子参与共轭体系的形成, 碱性极弱; D 项3-位上的N 原子表现出碱性, 1-位上的N 有给电子作用, 所以碱性强于E 项.

二、简答题

9．

分子式为

的A , 能溶于稀盐酸.A 与亚硝酸在室温下作用放出氮气, 并得到几种有机物,

, C 能使高锰酸钾褪色, 且反应后的产物→A 为饱和胺;

其中一种B 能进行碘仿反应.B 和浓硫酸共热得到

C 是乙酸和2-甲基丙酸. 推测A 的结构式.

【答案】

, 不饱和度=

A 与亚硝酸在室温下作用放出氮气→A 是伯胺;

, 不饱和度=1, C能使高猛酸钾褪色→C 是烯烃;

C 被高猛酸钾氧化, 产物是乙酸和2-甲基丙酸→C

是B 和浓硫酸共热得到C →B 是醇; B 能进行碘仿反应→B

是综上推出A 的结构为

10．指出下列化合物哪些具有芳香性.

(A)(C)

(B)三苯基环丙烯正离子

(D)

(E)

(F)

.

;

(G)环辛四烯双负离子

(H)环辛四烯 (I)[10]轮烯(J)[18]轮烯

(K)

Hiickel 规则:对于单烯共轭多烯分子, 当成环原子都处在同一平面, 且离域的兀电子数【答案】

是4n+2时, 该化合物具有芳香性. 具有芳香性的是:(A)、(B)、(F)、(G)、(J).

11．怎么除去混杂在甲苯中的少量吡啶.

【答案】吡啶有一定的碱性, 可与酸成盐而溶于水. 用稀盐酸或稀硫酸洗涤, 吡啶与酸成盐而进入水相.

12．

试写出丙炔

中碳的杂化方式. 你能想象sp 杂化的形式吗？

【答案】丙炔分子中碳的杂化: