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2017年浙江工业大学化学工程学院646有机化学(I)考研强化模拟题

  摘要

一、简答题

1. 写出

(1)羟胺 (2)苯肼 (3)溴水 (4)(5)(6)(7)

然后

甘露糖与下列物质的反应。

(8)苯甲酰氯/吡啶

【答案】

2. 已知键是原子之间的轴向电子分布,具有圆柱状对称,π键是p 轨道的边缘交盖,π键的对称性与键的对称性有何不同?

【答案】π键在碳碳键轴向对称。

3. 化合物生成得

氢生成【答案】

4. 试写出丙炔

之间,电子云对称分布在碳碳键的上下;O 键在

之间,电子云以

用碘甲烷处理,生成水溶性的盐将B 和氧化银水悬浮液共热,

,D 获

用碘甲烷处理,随之同氧化银水悬浮液共热,则生成三甲胺和和E 的构造式。

的核磁共振显示出七重峰和二重峰(它们的相对强度1:6), 写出

中碳的杂化方式。你能想象sp 杂化的形式吗?

【答案】丙炔分子中碳的杂化:

5 把两个立体异构的吡唑啉A 和B 热解的混合产物作对比,所得产物都是1:1顺式和反式2-甲.

基环丙烷的混合物。对此有什么机理上的限制? 试述与这一数目相一致的机理。

【答案】其反应机理如下:

A , B 加热形成共同的中间体C ,C 是双自由基中间体,并且它有足够的寿命可形成完全脱离氮的中间体,因此其产物是非立体专属性的,为1:1的顺式和反式的2-氘甲基环丙烷的混合物。

6. 在中,当三烷基硼烷与重氮酮或重氮酯反应,产物是单氘化的。试详细解释这一事实的反应机理。

【答案】

首先三烷基硼烷与

重氮酮或

重氮酯加成,形成烯基硼酸酯,然后烯基硼酸酯再与重水反

应,水解后得单氘的产物。

7. 新戊醇用酸共热得到分子式为

的烯烃,经分离得到两种产物,这两种烃应有怎样的结构?

哪一个是主产物?它们是怎样形成的?

【答案】新戊醇用酸共热得到分子式为C 5H 10烯烃的过程是碳正离子过程,中间体碳正离子发生了重排,过程如下:

首先

得到

中和

结合一个由于

在加热下失去一分子

由于

得到碳正离子比

为碳正离子,碳C 2

失去一

双键碳原子上只连接2个烷

上的CH 3转移到上,则形成3°碳正离子

更稳定,故易于形成。

双键碳原子上连接3个烷基数目,而