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一、简答题

1． 有人研究过具光学活性的纯烯A 的单线态氧的氧化作用。对氢过氧化物中间体还原之后，主要产物是醇B 。具有R 构型的产物在碳4处含氢而不含氘。其S 构型物则碳4处只含氘。这两种产物的生成是等量的。这些结果符合“协同式”机理，还是单线态氧的“超环氧”机理？

【答案】按照协同式机理进行反应的结果如下：

反应产物与研究结果一致，但两种产物是不等量的，因为C 一D 及C 一H 的断裂是反应速度的决定步骤，所以得到产物

与实验结果不符，故反应不按此机理进行。

按照单线态氧的“超环氧”机理进行反应的结果如下：

此反应的速度决定步骤是单线态氧对双键的进攻，形成“超环氧”化合物，因此与C 一D 及C 一H 的断裂无关，产物的比例

是等量的，所以反应按此机理进行。

2． 有一个光活性化合物A ，分子式为A 经催化氢化得到两个均具有光活性的同分异构体

D 能与轻胺反应生

B 和C , A 经臭氧氧化-分解反应只得到一种光活性化合物D ，分子式为成E ，E 在酸性条件下会转变成化合物F ，F 的结构简式为

请推测A 、B 、C 、D 、E 的结构简式，并写出上述各步的反应方程式。 【答案】

I

3． 某含C 、H 、0的化合物A ，与氢化铝锂反应得到的产物在浓硫酸作用下加热，生成一个气体烯烃B ，B 的相对分子质量为56, B 臭氧氧化后得到一个醛和一个酮。请推断A 和B 的结构，并根据下列图示写出C 、D 、E 、F 的结构。

【答案】

4． 某化合物

1加热至200°C 时异构化成化合物B 。与

中，并可被

氧化B 得水杨酸

作用时，A 产生甲醛，没有乙

处理时揭

醛，B 产生乙醛，无甲醛。B 可溶于各步的变化过程。

再沉淀。此溶液用

羟基苯甲酸）。确定化合物A 、B 、C 的结构，并写出

【答案】A 的不饱和度为5, 结合题中其他信息可知A 为苯基烯丙基醚类化合物，由A 的异

构化产物B 可氧化成水杨酸，可确定A 的苯环上无其他取代基，进一步推导可确定A 、B 、C 的结构。

各步变化过程如下：

5． 有一化合物A 的化学式为

与在碱中反应产生大量黄色沉淀，母液酸化后得到

醇溶液处理C

溶液处理生成乙酸和另一化合物

一个酸B ，B 在红磷存在下，加入过量溴时，只生成一种一溴代产物C ，用时，生成的化合物D 能使溴水褪色，D 用过量式。

【答案】A 与

生成黄色沉淀

是甲基酮；A 分子式为

扣除

经加热最后也转变成乙酸。试推导出A 至E 各化合物的结构式，并写出相关的反应

还余

排列为

的醇溶液处

碳链异构排列有4种，

其产物酸与过量溴在红磷催化下只得一种一溴产物→

与

结合

C

用

理得D ，可使溴水褪色

6．

为

用的酸溶液处得乙酸和

【答案】

7． 写出完成下列转变（不需多步）所需的反应条件。该条件的选择能保证得到下列异构体作为主要产物。