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2017年河南大学特种功能材料重点实验室829有机化学考研导师圈点必考题汇编

  摘要

一、选择题

1. 共振杂化结构对稳定性贡献大小是( )。

A.

C. 式最小,D. 【答案】B

【解析】式最稳定,共价键结合完整,是饱和的

;式中电负性大的氮原子带负电荷比III 式中氮原子带正电荷更稳定。因此稳定性顺序为:

2. 下列化合物中没有光学活性的是( )。

式等同

式最小

式次之,式最大

B. 式最大,式次之,

式最大,式次之,式最小

【答案】B

,【解析】(B )分子中有对称面(羰基所在的平面为对称面)为非手性分子,无光学活性;(A )和(D )很明显为手性分子;(C )为累积双键的二烯烃,两端的双键碳原子各连有不同的原子或基团,所以其为手性分子。

3. 谷氨酸在等电点条件下,主要以( )形式存在。

【答案】B

【解析】在等电点时,氨基酸以两性离子形式存在。

4. 下列化合物具有还原性的是( )。

【答案】D

【解析】(D )有苷羟基,故有还原性。

5. 下列化合物中,( )不能形成糖脎。

A.D-葡萄糖 B. 麦芽糖 C. 蔗糖 【答案】C

【解析】单糖与苯肼作用时,开链结构的羰基发生反应,生成苯腙,单糖苯腙能继续与两分子苯肼反应,生成含有两个苯腙基团的化合物。糖与过量苯肼作用生成的这种衍生物叫做糖脎。蔗糖中没有苷羟基,在水溶液中不能变成开链结构,因此蔗糖不能成脎。

6. 下面物质中,碱性最强的是( ),最弱的是( )。

A. 苯胺 B. 吡咯 C. 对甲苯胺 D. 吡啶 【答案】D ; B

【解析】吡咯氮原子上的孤对电子参与大π键,而吡啶氮原子上的孤对电子没有参与大π键,故吡咯碱性很弱,而吡啶显碱性。碱性强弱顺序为:脂肪胺>吡啶>苯胺>吡咯。

二、填空题

7. 用系统命名法命名,立体异构体用

标明其构型:_____。

【答案】五羟基-己醛

【解析】由醛基开始编号,手性碳原子用R ,S 标记。

8. 指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高至低的顺序:_____。

【答案】吸收频率升高,的波数高;

的伸缩振动吸收受相邻基团电子效应的影响,

效应使红外

效应使红外吸收频率降低。羧酸中的羰基与醛酮中的羰基类似;

表现出的吸电子效应大于0的,所以酰氯中的羰基比酯中的羰基吸收峰的所以酰胺中的羰基吸收峰向低波数移动;C 中还有一个碳碳双键与羰基

【解析】

竣酸衍生物中的

所以羰基峰向 长波方向移动,

共轭,使羰基的吸收峰进一步向低波数移动。

9. 比较下列各组化合物亲电取代反应活性:_____。

【答案】

【解析】吡咯分子中环内每个碳原子提供1个电子、氮原子提供2个电子,组成大π键,氮原子的给电子共轭效应大于吸电子诱导效应,故吡咯中电子云密度比苯高;而吡啶分子中氮原子上的孤对电子没有参与大π键,氮原子的吸电子诱导效应大于给电子的共轭效应,故吡啶环内的电子云密度比苯低。

10.化合物

【答案】

【解析】该化合物为

名称是_____。

名称为

其中

为手性碳

原子,

根据的命名原则可知,此手性碳原子的构型为R 。

11.排出下列各化合物在亲电取代反应中的活性大小次序:_____。

【答案】