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2017年河南大学纳米功能材料及其应用河南省协同创新中心829有机化学考研题库

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一、选择题

1. 下列化合物中粗体表示的H 原子的酸性哪个最大( )。

【答案】A

【解析】(A )项,粗体表示的H 原子连着羰基,而羰基是吸电子基团,其

有一定的酸性;

(B )项,粗体表示的H 原子连着双键,产生共轭效应更稳定。因此酸性大小顺序为

2. 己三烯与lmol 溴加成,最不易形成的产物是( )。

【答案】C

【解析】考虑反应中间体碳正离子的稳定性,生成碳双键共轭,

稳定性较差,故其最不易生成。

3. 比较下列化合物发生硝化反应的速率,最快的是( ),最慢的是( )。

【答案】A ; C

【解析】硝化反应属亲电取代反应,环上的电子云密度越大,越易发生亲电取代反应. 电子云密度大小顺序为:呋喃>甲氧基苯>苯>吡啶。

4. 指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短的是( )。

【答案】B

【解析】共轭双键越多,紫外吸收光谱波长最长。为隔离二烯,没有共轭。

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的反应中间问体碳正离子只能与一个碳

都存在共轭二烯,而(B )

5. 从苯中除去噻吩的最好办法是( )。

A. 层析法 B. 蒸馏法 C. 硫酸洗涤法 D. 溶剂提取法 【答案】C

【解析】噻吩在硫酸的作用下可质子化成盐而除去。

6. 下列化合物中没有光学活性的是( )。

【答案】B

,【解析】(B )分子中有对称面(羰基所在的平面为对称面)为非手性分子,无光学活性;(A )和(D )很明显为手性分子;(C )为累积双键的二烯烃,两端的双键碳原子各连有不同的原子或基团,所以其为手性分子。

二、填空题

7. 按碱性增强的顺序排列以下各化合物:_____。

【答案】

杂化,饱和碳为

杂化,杂化轨道中含S 成分越多,

【解析】三键碳为杂化,双键碳为

则相应的碳原子的电负性越大,吸电子能力越强,其碳负离子越稳定,碱性越弱。

8.

_____

_____。

【答案】

【解析】丙二酸与水杨醛中的醛基间先发生缩合反应,脱羧后得邻羟基肉桂酸,后者经酯化关环后得最终产物。

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9. 比较下列化合物的碱性强弱:_____。

【答案】

【解析】吡咯氮原子上的孤对电子参与大π键,而吡啶氮原子上的孤对电子没有参与大π键,故碱性较强。

10.写出氯代呋喃的结构式:_____。

【答案】

【解析】熟记呋喃的结构并注意环上的编号规则: 11.

【答案】

_____。

【解析】醛在弱碱催化下与丙二酸二乙酯反应,由于丙二酸二乙酯优先与弱碱反应生成碳负离子,碳负离子再与醛发生缩合反应,降低了醛分子间发生羟醛缩合反应的可能性,反应的选择性相对较高。

12.比较下列化合物酸性,按由强到弱排列_____并简要说明理由。

【答案】

【解析】苯环上连有吸电子基团时,羧基酸性增强,连有给电子基团时,羧基酸性减弱。甲氧基处于羧基对位时,既有吸电子的诱导效应为给电子作用,所以酸

性比苯甲酸小。而甲氧基处于羧基间位时,由于共轭效应受到阻碍,只表现出吸电子的诱导效应,所以酸性大于苯甲酸。

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又有给电子的共轭效应且整体