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一、简答题

1． 完成下列各反应式：

【答案】环丙烷能与

等发生开环加成反应。

2． 试将下列留族烯用立体选择性合成法衍生出每一个异构的环氧化物。

【答案】

3． 卤代烃A 分子式为

后得到为：

和

经处理后，将得到的主要烯烃用臭氧氧化及还原水解

和

可推知此烯烃的结构

试推测卤代烃A 的结构。

【答案】

由烯烃被臭氧氧化及还原水解后得到

由于卤代烃为饱和卤代烃，卤代烃

烯烃，因此，

所以A 的结构可能为：经

或

经处理后得到的

但是根据札依采夫规则化合物

而不是

所以排

处理后得到的主要产物为

故卤代烃A 的结构为：

除此可能，A

的结构只能是

4． 把下列每一个酮的所有可能的烯醇结构写出来，指出可能的烯醇中哪个对动力学控制去质子化有利，每一例中预计哪一个最稳定。

（a ）

（b ）

（c ）

（d ）

（e ）（f ）（g ）

【答案】（a ）可能的烯醇结构有

前者较稳定，后者是有利于动力学去质子的。 （b ）可能的烯醇结构有

前者较稳定，也利于动力学去质子。 （c ）可能的烯醇结构有

第一种最稳定，后两种有利于动力学去质子。 （d ）可能的烯醇式有

它是稳定的，也有利于动力学去质子。 （e ）可能的烯醇式有

前者有利于动力学去质子，后者是较稳定的。 （f ）可能的烯醇式有

前者有利于动力学去质子，后者是较稳定的。 （g ）可能有的烯醇式有

前者有利于动力学去质子，后者是较稳定的。

5． 在迈克尔反应条件下，取代的苯乙酮与苯基丙炔酸乙酶反应得

吡喃酮，写出反应历程。

【答案】