2017年浙江工业大学化学工程学院646有机化学(I)考研仿真模拟题
● 摘要
一、简答题
1． 完成下列反应式，并写出反应机理。
【答案】反应物是叔氯代环烷，且进行水解反应，即试剂是弱地亲核试剂也是弱碱，因此反应按
机理进行。所得产物是由两个构型相反的化合物组成的外消旋体。
首先是反应物的C 一C1键进行异裂，生成碳正离子中间体，由于带正电荷的碳原子是平面构型，
可从平面的两边机会均等地进攻带正电荷的碳原子，生成两种构型相反的醇。
（1）指（2）指
从带正电荷的碳原子所在平面的前方进攻，得到的产物是（I ）; 从带正电荷的碳原子所在平面的后方进攻，得到的产物是（II ）。
2． 下列各组化合物分别与溴进行加成反应，指出每组中哪一个反应较快。为什么？
【答案】烯烃与溴反应是亲电加成反应，双键碳原子上连有供电子基对反应有利，连有吸电子基对反应不利。
中中
反应较快；
中是吸电子基，所以和
反应较快。
反应较快；
双键碳原子上连接的吸电子基越多，对反应越不利，
所以
是吸电子基，是供电子基，
中
是供电子基，所以中
是吸电子基，所以
反应较快；
3． 由苯胺、吡啶为原料合成磺胺吡啶
【答案】
4． 完成下列化合物的合成（可用其他必需试剂）：
【答案】
5． 应用系统命名法命名下列化合物
【答案】（1）2-甲基-5-己炔醛 （2）3-甲基环己酮 （3）2，5-庚二酮 （4）E-丁醛肟 （5）3-苯基-2-丙烯醛 （6）3-羟基-2-丁酮
6． 试写出完成下列每一步变化所需的反应条件。
【答案】
7． —个中性化合物，分子式为收，但
不能形成肟及苯腙衍生物，其在有吸
以上没有吸收；另一强吸收峰为吸收为
：
推断该化合物的结构，并
指定谱图中各个峰的归属。
【答案】该化合物的结构为：
饱和（
；重峰）
的伸缩振动吸收；
（
；多重峰）
的伸缩振动吸收。
（
；三重峰）
（
多
；
三重峰）