2017年合肥工业大学医学工程学院852有机化学(三)考研导师圈点必考题汇编
● 摘要
一、简答题
1． 推测下列化合物的结构：
（1）3个分子式为
的化合物，经臭氧氧化和还原水解后，分别生成下列产物：
（2
）一化合物的分子式为还原水解后则得到
（3）—
个含羟基的化合物
（4）化合物A 的分子式为【答案】（1）分别为：
催化加氢后生成与
四甲基十五烷；臭氧氧化和
和一个十六碳醛。
一起加热后生成两个新化合物，它们催化加氢后
生成同一化合物，其中一个化合物臭氧氧化和水解后只得到一种产物环戊酮钾在叔丁醇溶液中生成同一烯烃E , D 不能起
光氯化时得到3种一氯代烷B 、C 和D ，B 和C 与叔丁醇
型反应。试推测A 、B 、C 、D 和E 的结构。
2． 把下列化合物按照
值大小顺序排出。
【答案】
3． 当
己烯-2-醇用三苯基膦在回流的四氯化碳中处理，得到（+）-5-氯-1-己烯。把
（R ）-（-）-5-己烯-2-醇转变为它的对溴苯磺酸酯，然后用氯化锂反应得（+）-5-氯-1-己烯。用五氯化磷在醚中与（S ）-（+）-5-己燦烯-2-醇反应得（-）-5-氣-1-己稀。
（a ）写出上述反应的化学方程式并注明每一反应是以构型保留还是构型翻转的最后形式来进行的。
（b ）（R ）-5-氯-1-己烯的旋光符号是什么？ 【答案】（a ）
，所以（R ）-5-氯-1-己烯的旋光符号是（-）（b ）因（S ）-5-氯-1-己烯的旋光符号是（+）。
4． 在温和条件下，一般酯不受
（a ）
的影响，有两个例外如下。为什么它们非常容易被还原？
（b ）
生络合作用，从而促进反应容易进行。
（b ）酯羰基的碳上有吸电子基团时，由于吸电子诱导效应，增加其活性，从而可被可被还原成醇。
5． 下列联苯衍生物哪一个有可能拆分为光活性对映体？
还
原。同样当醇的位上连有吸电子基团如三氟甲基时，醇的酸性较大，其酯羰基的活性也增加，
【答案】（a
）酯基位的吸电子羰基使酯的活性増加。另外羰基可同酯基一起与金属离子产
【答案】（2）、（3）能拆分，（1）、（4）不能拆分，因为分子中有对称面，不是手性分子。
6． 下列有关取代苯乙烯的臭氧分解的定量数据是在四氯化碳溶液中获得的：
消失后计算起的。这些数据能否提供在臭氧分解机理中哪一步是决定速度的信息？
【答案】
从实验的数据成是亲电的。
苯乙烯和臭氧的反应级数都是一级，反应是在臭氧
可见反应是亲电的，从反应历程可见，第一步烯与臭氧的加
反应级数各为一级。第一步体现出这种动力学的结果。可见第一步是速度决定步骤。
说明反应可自发进行。
7． 用化学方法鉴别下列各组化合物：
（1）三硬脂酸甘油酯和三油酸甘油酯 （2）牛油和石蜡 【答案】 （1）（2）
8． 天然产物长叶薄荷酮F ，为一萜烯，与乙酰乙酸乙酯在水解后脱水脱羧，得到三种产物
分子式均为
有强吸收，
【答案】（1）反应式如下：
（1）用反应式表示每一产物的形成。
（2）利用以下光谱数据提出一个产物的正确结构：
与存在下发生反应所得产物