2017年合肥工业大学医学工程学院852有机化学(三)考研强化模拟题
● 摘要
一、简答题
1． 2, 5-二甲基-2, 4-己二烯的低温光氧化生成一种不稳定加成物，后者在温度比室温稍高的条件下分解至丙酮和4-甲基-2-戊烯醛问此产物的结构。是否从二烯一般能得到这一类型产物？如果不是，为什么本化合物是不寻常的？
【答案】
一般要有烷基取代的烯才能得到这一类产物。例如：
在有烷基取代的双键上发生此种反应。
2, 5-二甲基-2, 4-己二烯是有烷基取代的烯，因此能发生这一类反应，但产物并非单一，此反应可得如下产物：
2． 从指定原料合成指定化合物：
（1）从2-戊炔合成
和
（2）从1，2-二苯基乙烷合成内消旋1, 2-二苯基-1，2-二溴乙烷。 （3）从1，2-二苯基乙烷合成外消旋1, 2-二苯基-1，2-二溴乙烷。 【答案】
（3）由（1）得
3． 环氧化物脱去氧至烯的立体专属性方法是用二苯基磷化离子-环辛烯。对这一方法提出机理的说明并讨论它与魏悌希反应的关系。
【答案】其反应历程如下：
与环氧化物反
应，继之以碘代甲烷。这个方法造成了总的烯烃转化的立体化学结果。例如顺-环辛烯氧化物得反
此反应利用LiPPh2对环氧烷进行
的亲核取代，得到立体专属性的产物A ，然后与碘甲烷
：的反式烯。而魏悌
反应，得到与魏悌希反应类似的中间物B ，B 进行魏悌希消除，得到应具有更强的立体专属性。
4． 下列反应哪些是能进行的? 写出它们的产物。
希试剂与羰基加成不具有立体专属性，因此得到的烯是Z 、E 构型的混合物。此反应比魏悌希反
【答案】（2）不能发生反应。（1）、（3）、（4）、（5）均能进行，它们的产物为：
5． 写出下列反应的中间体，并为整个反应提出合理的可能的反应机理。
【答案】中间体为：
反应机理：
6． 由指定原料合成下列化合物：
（1）由甲醇及乙醛合成
（2）由环己烷合成（3）由乙醛合成
氰基丁酸
（4）由苯与环戊醇合成苯基戊酸
（5）由苯及4个碳以下化合物合成（6）由4个碳以下化合物合成
（7）由4个碳以下化合物合成
（8）由己二酸、苯甲腈及4
个碳以下的有机物合成【答案】