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一、简答题

1． 不对称二取代的乙烯酮和环戊二烯加成时, 较大的乙烯酮取代

基占据内式位置. 试解释此立体化学之原因

.

【答案】乙烯酮和环戊二烯加成是[2+2]同面/异面加成. 其形成的过渡态如下:

加成的优先方式是立体上较为拥挤的, 是由于偶极和范德华引力的结果, 因此过渡态A 能量较低, 产物以较大的乙烯酮取代基占有内式位置的为主.

2． —些合成转变用倒推式如下. 试提出适用于这些合成转变的不多于三步的短线反应.

(a)(b)

(c)

(d)

【答案】

(a)

(b)

(c)

(d)

3． 有一个光活性化合物A , 分子式为A 经催化氢化得到两个均具有光活性的同分异构体B 和C , A 经臭氧氧化-分解反应只得到一种光活性化合物D , 分子式为C 7H 12O , D 能与羟胺反应生成E , E 在酸性条件下会转变成化合物F , F 的结构简式为

请推测A 、B 、C 、D 、E 的结构简式, 并写出上述各步的反应方程式. 【答案】

A.

B.

C. D. E.

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4． 指出能实现下列每一组合成转变的反应条件或一系列反应.

(a)(b)(c)(d)(e)(f)(g)(h)

(i)(j)【答案】 (a)

〔b)