2017年南京工业大学有机化学考研复试核心题库
● 摘要
一、简答题
1． 完成下列合成：
【答案】羰基和酯基都可被氢化铝锂还原，本题只要求还原酯基，所以先用缩酮的形式将羰基保护起来，反应完毕后，再水解还原羰基。
2． 人们注意到当不对称烯在甲醇中进行臭氧化时，一种断裂方式总是优先于另一种。例如
：
如何解释此例中的断裂位置的选择性？
【答案】反应中形成的中间物发生断裂的方式主要是由电子的诱导效应决定的。
3． （a ）1，2, 4, 5-四氮嗪和烯反应得二氢吡哒嗓，显示于下列反应，请提出机理。
（b ）化合物A 和B 都不稳定，在室温下失去氮，两者的分解产物都是C 。试写出C 之生成过程。
【答案】
4． 推测下列反应的反应机理。
【答案】反应机理如下：
5． 从
烷氧基乙醇合成丝氨酸。
【答案】
6． 只有一种结合方式：2个氢，1个碳，1个氧
【答案】
分子中电子分布
：
试把分子中的电子画出来。
一、简答题
1． 某化合物A ，分子式为C ，C 分子式为
加热至
时异构成B 。与溶液，并可被
作用时，A 产生甲醛，没有乙醛，
处理得得到
的结构，并写出各步的变化过程。
的结
而B 产生乙醛，无甲醛。B 可以溶于
再沉淀、此溶液用
氧化B 得水杨酸，试推导
【答案】A 的不饱和度为5, 结合题中其他信息可知A 为苯基烯丙基醚类化合物，由A 的异构化产物B 可氧化成水杨酸，可确定A 的苯环上无其他取代基，进一步推导可确定构。
各步变化过程如下：
2．
提出下列每一个合成转化的路线（可能有一步以上的反应）。试剂可任用。
【答案】