2017年中国刑事警察学院法化学系802有机化学考研强化模拟题
● 摘要
一、填空题
1．
【答案】
_____
_____
_____。
【解析】硝基苯被还原成苯胺，苯胺与亚硝酸发生重氮化反应生成重氮盐，重氮盐与吡咯发生偶联反应。
2． 指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高至低的顺序：_____。
【答案】吸收频率升高，的波数高；
的伸缩振动吸收受相邻基团电子效应的影响，
效应使红外
效应使红外吸收频率降低。羧酸中的羰基与醛酮中的羰基类似；
表现出的吸电子效应大于0的，所以酰氯中的羰基比酯中的羰基吸收峰的所以酰胺中的羰基吸收峰向低波数移动；C 中还有一个碳碳双键与羰基
【解析】
竣酸衍生物中的
所以羰基峰向 长波方向移动，
的
共轭，使羰基的吸收峰进一步向低波数移动。
3． 比较下列化合物酸性，按由强到弱排列_____并简要说明理由。
【答案】
【解析】苯环上连有吸电子基团时，羧基酸性增强，连有给电子基团时，羧基酸性减弱。甲氧基处于羧基对位时，既有吸电子的诱导效应为给电子作用，所以酸
性比苯甲酸小。而甲氧基处于羧基间位时，由于共轭效应受到阻碍，只表现出吸电子的诱导
又有给电子的共轭效应且整体
效应，所以酸性大于苯甲酸。
4． 写出氯代呋喃的结构式：_____。
【答案】
【解析】熟记呋喃的结构并注意环上的编号规则： 5． 用
【答案】【解析】的前方，细线
表示在纸平面的后方。 6．
_____。
式表示
吡喃葡萄糖的结构_____。
透视结构式的写法，是将环的平面垂直于纸平面，环上的粗线表示在纸平面
【答案】【解析】硝基氯苯，
二硝基苯胺经亚硝酸氧化后变成重氮盐，后者与
发生取代反应生成
二
由于二硝基的吸电子作用使得其中的氯原子易与甲醇钠发生取代反应，生成醚。
7． 按碱性增强的顺序排列以下各化合物：_____。
【答案】
杂化，饱和碳为
【解析】三键碳为杂化，双键碳为
二硝基苯甲
杂化，杂化轨道中含S 成分越多，
则相应的碳原子的电负性越大，吸电子能力越强，其碳负离子越稳定，碱性越弱。
8．
【答案】
_____。
【解析】一分子1，3-二羰基化合物在二分子强碱作用下，形成双负离子，再与一分子卤代烷反应，可在位烷基化，反应有区域选择性，原因是位发生烷基化，可使负电荷在位，这样较稳定。
酸性大，形成的烯醇负离子稳定，故在
二、简答题
9． 试完成下列转变的合成步骤。
【答案】