2017年合肥工业大学化学工程学院852有机化学(三)考研冲刺密押题
● 摘要
一、简答题
1． （1）写出下列图示中A 、B 、C 的结构简式：
（2）写出由（3）写出由（4）写出由【答案】
的反应机理 的反应机理 的反应机理
（2）
的反应机理为：
（3）
的反应机理为：
（4）
的反应机理为：
2． 预言下列氧化反应的产物。如有可能，生成立体异构体时要注意标出立体化学。
【答案】
反应历程如下：
反应经过三步：①烯同二氧化硒的亲电反应；②键重排，恢复成原来的烯键；③硒酯断裂成醇，醇进一步氧化得到
构型的醛。
3． （a ）试剂I 用于从简单前体合成相当复杂的分子。例如戈酮的烯醇式用I 先处理，再与
苯甲醛反应，得J 的立体异构物，Z 与E 的比例为2:1。试提出这一合成的机理。
（b ）试剂K 把醛的烯醇式转化为环己二烯基磷酸酯L 。这个反应的机理是什么？还有别的产物可能生成吗？
【答案】 （a ）
已消除的产物占较大比例，是磷酸酯魏悌希反应的特点。
（b ）
另一可能的产物为M 。由于磷酸酯魏悌希试剂与醛酮反应时，如果所连基团不具有拉电子性质，就不易消除，因此在本反成中得到消除水的产物L 。也可消除量。
从上面的叙述可见，（a ）与（b ）都有类似的历程。都由亲核碳与烯基磷酸酯发生加成，产生一个新的魏悌希试剂，新产生的魏悌希试剂与醛（可为分子间，也可为分子内）反应，形成烯。从上面两例中还可看出烯基磷酸酯魏悌希反应在消除时的特点。
4． 对可被盐作用的下列氧化反应提出合理的机理。
得产物M , 但仅是少
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