2017年合肥工业大学化学工程学院852有机化学(三)考研题库
● 摘要
一、简答题
1． 推测下列化合物的结构：
（1）3个分子式为
的化合物，经臭氧氧化和还原水解后，分别生成下列产物：
（2
）一化合物的分子式为还原水解后则得到
（3）—
个含羟基的化合物
（4）化合物A 的分子式为【答案】（1）分别为：
催化加氢后生成与
四甲基十五烷；臭氧氧化和
和一个十六碳醛。
一起加热后生成两个新化合物，它们催化加氢后
生成同一化合物，其中一个化合物臭氧氧化和水解后只得到一种产物环戊酮钾在叔丁醇溶液中生成同一烯烃E , D 不能起
光氯化时得到3种一氯代烷B 、C 和D ，B 和C 与叔丁醇
型反应。试推测A 、B 、C 、D 和E 的结构。
2． 下列各组化合物、碳正离子或自由基哪个较稳定？为什么？。
（1）3-甲基-2，5-庚二稀和5-甲基-2，4-庚二烯。
【答案】（1）5-甲基-2, 4-庚二烯较稳定，因为该化合物两个双键为公而体系，电子发生离域，能量低，稳定。
（2）第一个碳正离子较稳定，因为甲基的超共轭最多。 （3）第一个碳正离子较稳定，因为该碳正离子存在域程度越大，体系能量越低，越稳定。
（5）第三个自由基较稳定，因为该自由基超共轭效应最多。 （6）第一个自由基较稳定，它有两个
3． 解释下列化合物的沸点为何高低不同？
【答案】化合物的沸点高低与分子间作用力有关，分子间作用力越大，沸点越高。吸引力的大小顺序为：氢键>>偶极-
偶极相互作用
为极性分子，分子间存在 偶极-偶相互作用，而的沸点次之，
沸点最低。
4． 由
开始合成
反
分子间只存在范德华力，故
的沸点最高，
范德华力。
分子间存在较强的氢键
，
共轭。
共轭。
（4）第一个碳正离子较稳定，它比其他两个碳正离子的共轭体系长，共轭体系越长，电子离
【答案】目的产物可由2-己炔用Lindlar 催化加氢得到，2-己炔可由1-丙炔与应得到
5． 从
烷氧基乙醇合成丝氨酸。
【答案】
6． 完成下列转化
【答案】
7． 在
范围内加热取代的二氢呋喃A , 得4-甲基-4-环庚烯酮。写出转变的途径。
【答案】A 转变为产物有两种可能的途径： 其一：
其二：
8． 命名下列化合物或写出结构式。
（1）（Z ）-3-甲基-4-异丙基-3-庚稀
【答案】（1）母体为3-庚烯，其中的一个双键碳上连有乙基和甲基，乙基为优先基团；另一