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一、简答题

1． 完成下列转变：

【答案】该环氧化合物可由合成路线如下：

2． 给出下列反应较合理的反应历程。

【答案】首先发生重排，由下：

与原料中的

结合形成水合正离子，再脱去一分子水，生成碳正离子，再

. 制备。而该烯烃可由

制备。

碳正离子重排成更稳定的碳正离子，最后再失去一个生成烯烃。反应历程如

3．

试述下列的羟醛缩合能否有高的立体选择性。如有则写出其主产物的相应构型。

【答案】

此反应具有高立体选择性。E 型的硼酸酯的烯醇物与醛反应主要得到苏式醇。

此反应与上面类似，也有高的立体选择性，Z 型的硼酸酯的烯醇物与醛反应，主要得赤式醇。

与硼酸酯的烯醇物和醛的反应类似，Z 型的烯醇锂得赤式醇为主，而E 型的烯醇锂以苏式醇为主。

醛与六元环的烯醇硅反应时，有利的过渡态是直立键连接的椅式构象。因此得到的醇是有立体选择性的。

与（a ）（b ）相同，此反应具有立体选择性，主要得赤式醇。

4． 某羰基化合物

【答案】收峰一化合物不含

在IR 中

值分别为

和

强度比为

不饱和度为1，可能含和

处都有强吸收，在

或为单环分子；IR 中

以以上无吸

处都

上无吸收；NMR 中有两个单峰，，推测该化合物的结构。

IR 中即不是醇、酸类；

有强吸收一化合物是酯；NMR 数据一化合物的结构为：

5． （a ）1，2, 4, 5-四氮嗪和烯反应得二氢吡哒嗓，显示于下列反应，请提出机理。

（b ）化合物A 和B 都不稳定，在室温下失去氮，两者的分解产物都是C 。试写出C 之生成过程。

【答案】

6． 试解释为什么呋喃、噻吩及吡咯容易进行亲电取代反应。

【答案】呋喃、噻吩和吡咯是环状闭合共轭体系，同时在杂原子的P 轨道上有一对电子参加共轭，形成

共轭体系，属富电子芳环，所以环的电子密度比苯大，因此，它们比苯容易进

行亲电取代反应。 7．

【答案】