2017年杭州师范大学材料与化工学院729有机化学(一)之有机化学考研题库
● 摘要
一、选择题
1． 把氨（a ）、苯胺（b ）、苯甲酰胺（c ）和苯磺酰胺（d ）按碱性强弱顺序排列（ ）。
A.
B.
C.
D. 【答案】A 【解析】氨及氨基上氮原子上的电子云密度越大，则碱性越强。
2． 指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短的是（ ）。
【答案】B
【解析】共轭双键越多，紫外吸收光谱波长最长。为隔离二烯，没有共轭。
3． 比较下列化合物的沸点，其中最高的是（ ）。
【答案】C
【解析】首先化合物的沸点高低与相对分子量有关，相对分子量大的沸点高。所以以上四个选项C 与D 的沸点明显高于A 和B 。其次同分子量的异构体，能形成分子间氢键的比能形成分子内氢键的沸点高。由于选项C 能形成分子内氢键而选项D 能形成分子间氢键。所以D 的沸点高于C 。
4． 下列化合物在常温平衡状态下，最不可能有芳香性特征的是（ ）。
【答案】B 【解析】是
时，
该化合物具有芳香性。
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都存在共轭二烯，而（B ）
规则：对于单烯共轭多烯分子，当成环原子都处在同一平面且离域的π电子数
5． 己酮糖理论上具有的立体异构体的数目是（ ）。
A.4种 B.8种 C.16种 D.32种 【答案】B
【解析】己酮糖分子中有3个不同的手性碳原子，因此从理论上讲其立体异构体的数目为2种，即8种。
6． 下列化合物中没有光学活性的是（ ）。
3
【答案】B
，【解析】（B ）分子中有对称面（羰基所在的平面为对称面）为非手性分子，无光学活性；（A ）和（D ）很明显为手性分子；（C ）为累积双键的二烯烃，两端的双键碳原子各连有不同的原子或基团，所以其为手性分子。
7． 下面物质中，碱性最强的是（ ），最弱的是（ ）。
A. 苯胺 B. 吡咯 C. 对甲苯胺 D. 吡啶 【答案】D ; B
【解析】吡咯氮原子上的孤对电子参与大π键，而吡啶氮原子上的孤对电子没有参与大π键，故吡咯碱性很弱，而吡啶显碱性。碱性强弱顺序为：脂肪胺>吡啶>苯胺>吡咯。
8． 下列化合物中有芳香性的是（ ）。
I
【答案】A ; E
【解析】（A ）中环内π电子个数为2个，（E ）中两个氮原子和两个碳原子各提供1个P 电子，氧原子提供2个P 电子组成大π键，π电子个数为6, 符合
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规则，有芳香性。
9． 下列化合物中，各自的烯醇式含量最高的为（ ）。
【答案】A
【解析】（A ）项，连在亚甲基上的两个基团，一个为吸电子较强的三氟乙酰基，另一个为共轭效应较强的苯甲酰基，故其稀醇式最稳定，含量最高。
10．下列化合物能起碘仿反应的是（ ）。
A.
甲基丙醛 B.3-戊酮 C. 乙醇 D. 苯甲醛 【答案】C
【解析】能起碘仿反应的是甲基酮、乙醛、乙醇和2-醇。
二、简答题
11．试解释为什么呋喃能与顺丁烯二酸酐进行双烯合成反应，而噻吩及吡咯则不能？
【答案】五元杂环的芳香性大小是：苯>噻吩>吡咯>呋喃。
由于杂原子的电负性不同，呋喃分子中氧原子的电负性（3.5）较大，电子共轭减弱，而显现出共轭二烯的性质，易发生双烯合成反应，而噻吩和吡咯中由于硫和氮原子的电负性较小（分 ，芳香性较强，是闭合共轭体系，难显现共轭二烯的性质，不能发生双烯合成反应。别为2.5和3）
12．1，2, 3, 4, 5, 6-环己六醇分子中，6个羟基在环平面的上下有下列几种排列方式：
（1）指出上式中的对称面或对称中心，并判断有无手性。 （2）写出各化合物最稳定的椅型构象。
【答案】（1）①有对称面，无对称中心，无手性；
有对称面，无对称中心，无手性；
有对称面，无对称中心，无手性；
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