2018年中山大学药学院863有机化学基础之有机化学考研核心题库
● 摘要
一、简答题
1. 提出能实现下列化合物不对称合成的建议.
(a)
(b)
(c)【答案】
(a)
(b)
(c)
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2. 下面是1-辛炔的红外光谱图,
请指出图中各主要峰的归属.
图
【答案】图中
1为
伸缩振动吸收峰
, 2
为
伸缩振动吸收峰, 3为
弯曲振动吸
收峰.
3. 用简单的化学方法能区分:角鲨烯、金合欢醇、柠檬醛和樟脑.
【答案】根据各分子的不同结构特点进行鉴别.
4. 给出下列反应的合理解释.
【答案】
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5. 试写出下列化合物的合成路线:
①由
②由
【答案】
①
②
合成
合成
. -
6. 4-甲基环己烯在环氧化反应中不显示立体选择性, 得到环氧化物, 反式稍占优势(反:顺=54:46). 另一方面, 顺-4, 5-二甲基环己烯优先地生成反, 反-4, 5-二甲基环氧化环己烯(反:顺=87:13) , 试解释之.
【答案】4-甲基环己烯反应情况如下:
整个平衡倾向于左边. 因此反式与顺式产物的比例接近, 而反式物略多于顺式产物. 其中
注:(t)代表反式, (c)代表顺式, (a)代表直立键, (e)代表平伏键. 顺-4, 5-二甲基环己烯反应情况如下:
甲基阻止了环氧化的进行,
使13%), 因
此优先生成反, 反-4, 5-二甲基环氧化环己烯.
7. 在温和条件下,
一般酯不受
(a)
的影响, 有两个例外如下. 为什么它们非常容易被还原?
大大减小
,
(反式环氧烷87%)
,
(顺式环氧烷
(b)
络合作用, 从而促进反应容易进行.
(b)
酯羰基的碳上有吸电子基团时, 由于吸电子诱导效应, 增加其活性,
从而可被还原成醇.
【答案】(a)
酯基位的吸电子羰基使酯的活性增加.
另外羰基可同酯基一起与金属离子产生
还原. 同
样当醇的位上连有吸电子基团如三氟甲基时, 醇的酸性较大, 其酯羰基的活性也增加, 可被
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