当前位置:问答库>考研试题

2018年中山大学药学院863有机化学基础之有机化学考研核心题库

  摘要

一、简答题

1. 提出能实现下列化合物不对称合成的建议.

(a)

(b)

(c)【答案】

(a)

(b)

(c)

专注考研专业课

13年,提供海量考研优质文档!

2. 下面是1-辛炔的红外光谱图,

请指出图中各主要峰的归属.

【答案】图中

1为

伸缩振动吸收峰

, 2

伸缩振动吸收峰, 3为

弯曲振动吸

收峰.

3. 用简单的化学方法能区分:角鲨烯、金合欢醇、柠檬醛和樟脑.

【答案】根据各分子的不同结构特点进行鉴别.

4. 给出下列反应的合理解释.

【答案】

专注考研专业课13年,提供海量考研优质文档!

5. 试写出下列化合物的合成路线:

①由

②由

【答案】

合成

合成

. -

6. 4-甲基环己烯在环氧化反应中不显示立体选择性, 得到环氧化物, 反式稍占优势(反:顺=54:46). 另一方面, 顺-4, 5-二甲基环己烯优先地生成反, 反-4, 5-二甲基环氧化环己烯(反:顺=87:13) , 试解释之.

【答案】4-甲基环己烯反应情况如下:

整个平衡倾向于左边. 因此反式与顺式产物的比例接近, 而反式物略多于顺式产物. 其中

注:(t)代表反式, (c)代表顺式, (a)代表直立键, (e)代表平伏键. 顺-4, 5-二甲基环己烯反应情况如下:

甲基阻止了环氧化的进行,

使13%), 因

此优先生成反, 反-4, 5-二甲基环氧化环己烯.

7. 在温和条件下,

一般酯不受

(a)

的影响, 有两个例外如下. 为什么它们非常容易被还原?

大大减小

,

(反式环氧烷87%)

,

(顺式环氧烷

(b)

络合作用, 从而促进反应容易进行.

(b)

酯羰基的碳上有吸电子基团时, 由于吸电子诱导效应, 增加其活性,

从而可被还原成醇.

【答案】(a)

酯基位的吸电子羰基使酯的活性增加.

另外羰基可同酯基一起与金属离子产生

还原. 同

样当醇的位上连有吸电子基团如三氟甲基时, 醇的酸性较大, 其酯羰基的活性也增加, 可被