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2017年江西师范大学有机化学(同等学力加试)复试仿真模拟三套题

  摘要

一、简答题

1. 天然产物长叶薄荷酮F ,为一萜烯,与乙酰乙酸乙酯在水解后脱水脱羧,得到三种产物

分子式均为

有强吸收,

【答案】(1)反应式如下:

(1)用反应式表示每一产物的形成。

(2)利用以下光谱数据提出一个产物的正确结构:

存在下发生反应所得产物

(2)此产物应为上述中的归属为:

2. 的结构。

二甲基环戊烷二甲酸有两个顺反异构体A 和B ,A 在加热时脱酸生成两种可以

用重结晶法分离的化合物C 和D ,B 脱羧时生成一个能拆分成对映体的化合物E 。试推测A 〜E

【答案】

3. 延长化合物A 和丙烯酸甲酯反应的回流时间,得B 和其他异构体的混合物。解释产物生成的原因。

【答案】

4. 完成下列反应式,并写出合理反应机理。

【答案】

反应机理为:

两个加成产物为同一化合物。

5. 对下列转变提出合理的反应机理:

【答案】

6. 在碱催化下,2, 4-戊二酮加甲基乙烯基甲酮,预言这一反应速度表示式。

【答案】反应历程如下:

第一步:酮在碱作用下形成碳负离子。即:酮,若用[HAL表示总酮量,可得等式的酮。即可得出:

其中:

表示离子积。

速度表示式为:也可表示为:第三步:中间物

结合质子形成产物:

其中,

为介质水和脱质子的

或表示为:

其中

有一平衡常数表示已离解的酮,

其中:

表示未离解(1)

在整个体系中,酮的浓度包括已离解的和未离解的

第二步:碳负离子进攻极性双键,形成加成中间物

对应负离子。从许多实验数据证明,第二步是速度决定步骤,根据式(1)和式(2)速率公式,其整个反应速度可表示为: