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2018年南京林业大学轻工科学与工程学院824有机化学考研核心题库

  摘要

一、命名下列化合物

1.

【答案】二苯砜 2.

(用英汉对照命名化合物)

【答案】 (Z)-2-甲基-3-乙基-3-庚稀

( 3.

4.

【答案】3-甲基环己酮

5. 命名下列化合物.

(1)

(2)

【答案】N-甲基对甲苯磺酰胺

)

【答案】这两个化合物均为多官能团化合物, 因此, 它们的命名应按照多官能团化合物的命名原则进行. —N02、

等, 排在后面的为母体, 排在前面的作为取代基.

(1)中苯环上有三个取代基

, 母体,

称为醛. 由于—CHO 与苯环直接相连, 故称苯甲醛. 苯环的编号应以—CHO 所连接的碳原子为1, 然后根据最低系列原则将其他碳原子编号, 则—0H 在2位

, 基苯甲醛.

(2)的苯环上官能团的优先次序为

:

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, 根据“官能团的优先次序”, 应以—CHO 为

在5位, 再将位次号分别写在

相应官能团之前, 最后将取代基的位次和名称写在母体名称称苯甲醛之前, 即得全名:5-甲基-2-羟

, 因此以—COOH 为母体, 称为苯甲

酸. 一NH2和—Br 作为取代基. 该化合物的名称为:3-氨基-2, 4, 6-三溴苯甲酸. 6.

(用英汉对照命名化合物)

【答案】 (E)-2-甲基-1-氯-2-丁烯

( 7.

【答案】 2-甲基-5-己炔醛

8.

【答案】 2, 6, 6-三甲基-3-乙基辛烷 9.

【答案】 2-硝基-4-溴苯酚 10

【答案】 2-呋喃甲酸

二、填空题

11.

画出化合物-D-甲基吡喃葡萄糖苷的结构式:_____.

【答案】

【解析】苷羟基醚化后形成的产物称为糖苷.

12.分别用中、英文系统命名法命名:_____、

_____.

【答案】(2R, 3S , 4R) 四羟基-戊醛; (2R, 3S , 4R)tetrahydroxyl 【解析】由醛基开始编号, 手性碳原子用R , S 标记.

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)

pentanal

13

【答案】【解析】

叔胺在

( ).

作用下变成氧化叔胺, 后者在加热条件下发生热消除反应变成烯烃. 氧化

叔胺的热消除反应特点是环状过渡态, 顺式消除.

14.比较下列化合物构象的稳定性大小: _____.

(A)

【答案】C>A>B

【解析】Newman 投影式对于取代环己烷, 取代基相同时, 取代基位于e 键上的越多越稳定.

15.写出下列反应的主要产物

_____.

( )

(B)

(C)

【答案】

【解析】喹啉中吡啶环中的电子云密度比苯环低, 故亲核取代反应主要是取代吡啶环4位上的氯原子.

16.写出下列反应的主要产物

_____.

( )

【答案】

【解析】咪唑可看成吡咯分子中3位上的碳原子换成了氮原子, 由于氮的电负性比碳强, 故咪唑环上的电子云密度比吡咯低, 亲电取代反应活性比吡咯弱, 其亲电取代反应主要发生在4位碳原子.

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