2018年首都医科大学附属北京友谊医院615中药综合基础之有机化学考研核心题库
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2018年首都医科大学附属北京友谊医院615中药综合基础之有机化学考研核心题库（一） . ... 2 2018年首都医科大学附属北京友谊医院615中药综合基础之有机化学考研核心题库（二） . . 11 2018年首都医科大学附属北京友谊医院615中药综合基础之有机化学考研核心题库（三） . . 18 2018年首都医科大学附属北京友谊医院615中药综合基础之有机化学考研核心题库（四） . . 26 2018年首都医科大学附属北京友谊医院615中药综合基础之有机化学考研核心题库（五） . . 36
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一、选择题
1．
下列反应物经行
(A)(C)【答案】C
【解析】
按进行, 生成的碳正离子越稳定, 反而越易进行,
苄基
2． 下列化合物中有芳香性的是（ ）.
(A)(D)
(B)
(E)
(C)
.
反应时, 哪一个反应速率最快？（ ）
(B)
(D)
【答案】A ; E
【解析】(A)
中环内电子个数为2个, (E)中两个氮原子和两个碳原子各提供1个P 电子, 氧原子提供2个P
电子组成大键, 电子个数为6, 符合Htickel 规则, 有芳香性.
3． 指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短的是（ ）.
(A)【答案】B
【解析】共轭双键越多, 紫外吸收光谱波长最长.(A)、(C)、(D)都存在共轭二稀, 而(B)为隔离二烯, 没有共轭.
4． 丙酮、甲醛、二甲胺在中性或稍偏酸性的条件下缩合, 主要产物是（ ）.
(A)(C)【答案】C 【解析】
含活泼
的丙酮与甲醛及二甲胺同时反应,
丙酮中的一个活泼
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(B)
(C)
(D)
(B)
(D)
被一个二甲胺甲
基所取代.
5． 下列化合物中粗体表示的H 原子的酸性哪个最大（ ）.
(A)【答案】A
【解析】(A)项, 粗体表示的H 原子连着羰基, 而羰基是吸电子基团, 其
有一定的酸性; (B)
项, 粗体表示的H 原子连着双键, 产生共轭效应更稳定. 因此酸性大小顺序为:(A)>(B)>(C).
6． 下列化合物中, 各自的烯醇式含量最高的为（ ）.
(A)(C)【答案】A
【解析】(A)项, 连在亚甲基上的两个基团, 一个为吸电子较强的三氟乙酰基, 另一个为共辄效应较强的苯甲酰基, 故其稀醇式最稳定, 含量最高.
7． 与亚硝酸反应能生成强烈致癌物N-亚硝基化合物的是（ ）.
A. 伯胺 B. 仲胺 C. 叔胺 D. 都可以 【答案】B
【解析】仲胺与亚硝酸反应生成N-亚硝基化合物.
8． 不能把醛糖氧化成醛糖酸的是（ ）.
A. 稀硝酸 B.Fehling 试剂 C.Benedict 试剂 D. 溴水溶液 【答案】A
【解析】Benedicts 试剂是由柠檬酸、硫酸铜和碳酸钠配制成的Fehling 试剂、Benedicts 试剂、溴水溶液都可将醛糖氧化成醛糖酸, 而稀硝酸可将醛糖上的醛基、一级醇都氧化成羧基, 使醛糖氧化成糖二酸.
9． 能完成如下转变的试剂是（ ）
.
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(B)
(C)
(B)
【答案】D
【解析】成苷反应相当于醛的缩醛化, 注意其反应条件与糖的醚化反应不同.
10．
下列化合物的谱中具有较大化学位移的化合物是（ ）.
(A)【答案】D 【解析】
在
谱中凡可使氢原子核外电子密度减小的一切因素, 都会时屏蔽作用减小,
化学位移增大. 而影响因素主要为诱导效应. 除此之外, 磁各向异性的影响也会使氢的化学位移发生很大变化. 在四个选项中, 均有氯原子在分子中, 存在诱导效应, 会使氢的化学位移增大; 但在(D)项中, 氢原子连在苯环上, 苯环的磁各向异性会使氢的化学位移增加至6〜8ppm 之间.
(B)
(C)
(D)
二、简答题
11．在乙醚中用盐酸处理环氧脂A , 得下列产物. 试写出能说明主要产物生成的机理, 并设计出能证明所写机理的可行的实验
.
【答案】其反应机理如下:
在酸的作用下, 环氧烷质子化, 羰基进攻质子化的环氧烷, 形成六元环过渡态A ; 氧原子的进攻使酯基转移, 形成取代的呋喃环I , 为主要产物.
为了证明此机理的可行性, 选用4, 5-环氧烷取代的酯(B)及3, 4-环氧烷取代的酯(C)来进行反应, 下面是反应的结果:
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