2018年首都师范大学教育学院875普通化学[专业硕士]之基础有机化学考研核心题库
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一、简答题
1． 下面所列的每对亲核取代反应中, 哪一个反应更快, 请解释原因.
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
【答案】(1)第一个反应更快, 因为三级卤代烃比一级卤代烃更易生成稳定的碳正离子. (2)第一个反应更快, 因为一级卤代烃的空间位阻比二级卤代烃的空间位阻小. (3)第一个反应更快,
因为
(5)第一个反应更快,
因为
比
的亲核性更强.
比更易离去.
(4)第一个反应更快, 因为硫的亲核性比氮强.
(6)第二个反应更快, 因为偶极非质子溶剂对S N 2反应更有利
.
2．
丙烷
的分子形状按碳的四面体成键分布, 试画出各原子的分布示意图.
【答案】丙烷的分子中各原子的分布:
3． 在植物中提取到的D —(—) —麻黄素有强心、舒张支气管、治气管炎哮喘和增加血压的作用, D —(—) —麻黄素在
HCI 溶液中加热微沸60h , 部分转化为药效仅为其
的L —(+)—假麻
黄素, 己知D —(—) —麻黄素的学名为(1R, 2S) —1—苯基—2—甲氣基—1—丙醇. 请写出转化过程.
【答案】
它们的结构差别仅仅在于连有轻基的手性碳构型不同, 因此可以通过碳正离子中同体转变构型, 转变过程如下:
4． 化合物A(C7H 14O) 与Na 反应放出H 2, 用CrO 3-吡啶氧化得到化合物B(C7H I2O) , A 与浓H 2SO 4共热得到化合物C(C7H 12) ,
用高锰酸钾氧化只得到一个化合物的结构.
【答案】根据C 被氧化后得到的化合物的结构可推知C
为到的,
, C 是由A 与H 2SO 4浓共热得
, 试推测A 、B 、C
所以A
可能为
或, 但是A 若为(i), (i)与浓H 2SO 4共热除了得到化合物C 外还可得
到
所以A
只能是则B
为. 再根据推测出的结构和分子式对照.A 、B 、C 的结构为:
A
:B
:C
:
5． 在苯基异氰酸酯存在下, 苯炔生成下列产率不高的产物. 试述形成这些产物的原因
.
【答案】
在反应中, 苯炔与异氰酸苯酯进行的Diels-Alder 反应是整个反应的关键步骤. 得到的中间物A 与苯炔进一步发生亲核加成可得另一产物.
6． 1-丁二烯基苯基亚砜和四氢苯并吲哚A 反应, 文献上报道作为制取生物碱Hasubanan 的路线. 它们的加成物B 在甲醇中回流, 用硫化钠处理得C. 试写出B 的结构, 并说明从B 至C 的生成理由
.
【答案】