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一、填空题

1． 写出下列反应的反应条件_____、_____。

【答案】

【解析】由烯烃制备醇的方法。末端烯经在酸性介质催化下与水发生亲电加成可合成醇，中间体碳正离子易发生重排。末端烯烃发生硼氢化-氧化反应可合成伯醇，不发生重排。

2． 写出下列反应的反应条件及主要产物_____、_____、_____。

【答案】

催化得到反式

【解析】炔烃的三键碳上连的是不同的取代基，用金属钠的液氨溶液的烯烃；烯

烃与溴的加成为反式加成。 3．

_____。

【答案】

【解析】活泼亚甲基在强碱作用下形成碳负离子，再与一溴丙烷发生烷基化反应，经水解、脱羧后生成产物。

4． 指出下列化合物碱性由大到小的顺序_____。

【答案】

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【解析】A 项为伯胺；B 项为仲胺；C 项N 上的成对电子参与共轭体系的形成，碱性极弱；

D 项3-位上的N 原子表现出碱性，1-位上的N 有给电子作用，所以碱性强于E 项。

5．

_____

_____。

【答案】

_____

【解析】乙酰乙酸乙酯亚甲基可以进行两次烷基化反应，生成二烷基取代的乙酰乙酸乙酯，后者在稀碱溶液中水解然后酸化生成烷基取代的-

羰基乙酸。-羰基乙酸不稳定，稍加热即脱羧变成酮。

6．

【答案】

_____。

【解析】两个吸电子的氰基连在同一碳原子上，其亚甲基的氢原子具有活泼性，可与强碱作用形成碳负离子，而与醛发生缩合反应。

二、简答题

7． 推测下列化合物的结构：

4H ）（提示:化合物为邻位二取代苯）。

4H ）。

【答案】

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8． 4-甲基环己烯在环氧化反应中不显示立体选择性，得到环氧化物，反式稍占优势（反:顺=54:46）。另一方面，顺-4, 5-二甲基环己烯优先地生成反，反-4, 5-二甲基环氧化环己烯（反:顺=87:13）, 试解释之。

【答案】4-甲基环己烯反应情况如下：

整个平衡倾向于左边。因此反式与顺式产物的比例接近，

而反式物略多于顺式产物。其中

注：（t ）代表反式，（c ）代表顺式，（a ）代表直立键，（e ）代表平伏键。 顺-4, 5-二甲基环己烯反应情况如下：

甲基阻止了环氧化的进行，使大大减小，

（反式环氧烷87%）,

（顺式环氧

，因此优先生成反，反-4, 5-二甲基环氧化环己烯。 烷13%）

9． 在迈克尔反应条件下，取代的苯乙酮与苯基丙炔酸乙酶反应得

吡喃酮，写出反应历程。

【答案】

10．将下列各醇与HBr 反应的相对速率由快到慢排列次序，并说明理由。

【答案】三个醇与HBr 的反应机理如下：

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