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一、简答题

1． 由苯酚合成

【答案】⑴

（2）

（3）

2． 预测下面的化合物中各质子共振峰的化学位移大小次序，并说明理由。

【答案】（A ）环外氢的化学位移大于环内氢的化学位移。因为[18]轮烯具有18个电子，符

合

的电子数，具有芳香性，在外磁场作用下，会产生感应磁场，环外氢处于去屏蔽区，化学（B ）化学位移：

因为苯环在外磁场作用下会产生感应磁场，环外氢处于屏蔽区。

化移在低场，值较大，而环内氢处于高场，其化学位移在高场，较小。 化学位移在低场，值较大。

3． 试写出下列反常的氧化反应的机理。

【答案】

首先

环状过渡态，断裂得产物。

由过氧化氢负离子与酮进行亲核加成，进一步氢转移形成

4． 命名下列化合物或写出结构式。

（1）（Z ）-3-甲基-4-异丙基-3-庚稀

【答案】（1）母体为3-庚烯，其中的一个双键碳上连有乙基和甲基，乙基为优先基团；另一个双键碳上连有异丙基和正丙基，异丙基为优先基团；由于双键的几何异构为Z ，所以乙基和异丙基处于碳碳双键所在轴线的同侧。

（2）烯烃的系统命名原则与烷烃相似。选含双键的最长碳链为主链，从靠近双键的一端开始对主链编号。题中化合物母体为4, 4-二甲基-3-乙基-2-戊烯，几何异构为Z 。

（3）选择含有双键和三键在内的最长链作为主链，称为“某烯炔”，碳链的编号遵循“最低系统”原则，使双键、三键具有尽可能低的位次号，其它与烯烃和炔烃命名法相似。若编号时双键、三键处于相同的位次，优先给双键以最低编号。题中化合物为1-己烯-3-炔。

所以

（2）（Z ）-4，4—二甲基-3-乙基-2-戊稀 （3）1-己烯-3-炔

5． 从苯、甲苯、环戊烷、不超过3个碳原子的化合物及必要的无机试剂合成下列化合物：

【答案】