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一、简答题

1． —芳香化合物A 的分子式为|能溶于NaOH 溶液并与B 、C 的结构式。

【答案】化合物A 为芳香化合物且分子式为

由此有推断A 中除了一个苯环外还有一个

溶液显色，C 与硝酸银水溶液作用

甲基和一个氧原子。A 与Na 不反应，可排除其为酚的可能，所以A 只能是醚或醇。又A 与氢碘酸反应生成两个化合物B 和C ，B 能溶于NaOH 溶液并与

生成黄色碘化银沉淀。所以A 只能是苯甲醚。A 、B 、C 的结构式为：

2． —步一步倒推分析下列每一个目标分子，指出用所给原料几步就可有效地得到它们。试写出倒推分析思路并提出实现合成所需的试剂和反应条件。

A 与Na 不反应，与氢碘酸反应生成两个化合物B 和C , B

溶液显色。C 与硝酸银水溶液作用生成黄色碘化银沉淀。试推断A 、

【答案】

（a ）

（b ）

（c ）

（d ）

（e ）

（f ）

3． 在薄荷油中除薄荷脑外，还含有它的氧化产物薄荷酮合成：甲基庚二酸二乙酯加乙醇钠，然后加异丙基碘得C ，分子式为

C 加

（1）写出上列合成法的反应式。

加热；然后加

薄荷酮的结构最初是用下列方法

B 加乙醇钠，然后加

再加热得薄荷酮。

得到B ，分子式为

（2）根据异戊二烯规则，哪一个结构式更与薄荷油中的薄荷酮符合？ 【答案】⑴

（2）根据异戊二烯规则，最后一步产物中的（1）更与薄荷酮相符。

4． 预测下面的化合物中各质子共振峰的化学位移大小次序，并说明理由。

【答案】（A ）环外氢的化学位移大于环内氢的化学位移。因为[18]轮烯具有18个电子，符

合

的电子数，具有芳香性，在外磁场作用下，会产生感应磁场，环外氢处于去屏蔽区，化学

较小。

（B ）化学位移：化学位移在低场，值较大。

因为苯环在外磁场作用下会产生感应磁场，环外氢处于屏蔽区。

化移在低场，值较大，而环内氢处于高场，其化学位移在高场，