2018年湖北省培养单位武汉物理与数学研究所820有机化学考研强化五套模拟题
● 摘要
一、简答题
1． 怎么除去混杂在甲苯中的少量吡啶.
【答案】吡啶有一定的碱性, 可与酸成盐而溶于水. 用稀盐酸或稀硫酸洗涤, 吡啶与酸成盐而进入水相.
2．
如何用
谱区分下列各组化合物？
(1)环丁烷和甲基环丙烷
(2)C(CH3) 4和CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3)ClCH2CH 2Br 和BrCH 2CH 2Br
【答案】(1)环丁烷所有氢是等同的, 因此谱图上只有一个峰；甲基环丙烷有三种氢, 谱图上有三组峰.
(2) C(CH3) 4个12氢是等同的, 只有一个峰；CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3有三种氢, 产生三组峰. (3)ClCH2CH 2Br 有两种氢, 因此有二组峰；BrCH 2CH 2Br 四个氢所处环境相同, 为同种氢, 只有一个峰.
3． 一步一步倒推分析下列每一个目标分子, 指出用所给原料几步就可有效地得到它们. 试写出倒推分析思路并提出实现合成所需的试剂和反应条件.
(a)
(b)(c)(d)(e)(f)
【答案】
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
(f)
4． 预言下列氧化反应的产物. 如有可能, 生成立体异构体时要注意标出立体化学.
(a)
(b)
(c)(e)【答案】
(a)
(d)
(f)
(b)
(c)
反应历程如下:
反应经过三步:
烯同二氧化硒的亲电反应
；
键重排, 恢复成原来的烯键
；
硒酯断裂成
醇, 醇进一步氧化得到E 构型的醛.
(d)(e)
(f)
5． 化合物
A(C(
试推测A 的结构.
)
与作用生成化合物
B() , B
与湿作用加热后生成
) , C 经彻底甲基化热分解反应生成三甲胺和化合物D , ImolD 吸收2mol 氢后生成异戊烷, 【答案】由A 的分子式可知其不饱和度为2, 说明分子可能为一环状化合物; A 经两次Hofmann
热消去得D , D 吸收2mol 氢后生成异戊烷, 说明D 为异戊二烯, 进一步反推即可确定A
的结构为
.
6． 根据A 体系碎裂化能在较温和条件下进行的事实, 设想了一种新的顺利制备炔基酮的路线:
试从易得的试剂, 提出从【答案】
不饱和酮制取所需中间体A 的实用方法.