2017年河北工业大学957有机化学考研复试核心题库
● 摘要
一、简答题
1． 以四个碳以下的原料合成：
【答案】
2． 试验结果表明，苯乙烯分子中的乙烯基是第一类定位基，苯三氯甲烷分子中的三氯甲烷是第二类定位基。试从理论上解释之。
【答案】苯乙烯在进行亲电取代反应时，可以形成以下三种络合物：
进攻邻位：
进攻对位：
进攻间位：
由以上可以看出，
进攻邻位和对位所生成的络合物，均是四种极限结构的共振杂化体，且
正电荷可以分散在乙烯基上。进攻间位所形成的络合物，是三个极限结构的共振杂化体，且正电荷只分散在苯环上。已知共振杂化体的极限结构越多越稳定，且正电荷越分散越稳定。因此，苯乙稀在进行亲电取代反应时，亲电试剂主要进攻乙烯基的邻位和对位，故乙烯基是第一类定位基。
苯三氯甲烷进行亲电取代反应时，将形成以下三种络合物：
进攻邻位：
进攻对位：
进攻间位：
由以上可以看出，三种络合物虽然分别是三种极限结构的共振杂化体，但进攻邻位和对位
所形成的络合物的共振杂化体，
均有一个极限结构是带正电荷的碳原子直接与强吸电子基
与苯环直接相连时，相连，正电荷更集中而不稳定，而进攻间位则否，因此，
塔指导亲电试剂进攻其间位，即是第二类定位基。
3． 化合物A 用浓HBr 处理，生成内消旋2，3-二溴丁院，但化合物B 则生成外消旋2，3-二溴丁烧，试说明该类反应的立体化学历程（用弯箭头表示电子对的转移）。
【答案】
4．
【答案】
5． 利用迈克尔（Michael ）反应制备下列每一个化合物。
（a ）
（c ）
【答案】
（a ）（b ）（d ）
（b ）
（c ）
（d ）
6． 想像A 的环化能生成B 或C , 但主要产物为B 。为了明确决定产物结构的机理，做了下列的实验（1）、（2）和（3）。对决定产物本质的一步你能得出什么可能的结论？
【答案】此反应是酮的分子内缩合反应，其历程如下：
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