2018年湖北省培养单位武汉物理与数学研究所820有机化学考研基础五套测试题
● 摘要
一、简答题
1． 用简单化学方法鉴别下列各组化合物
a. 丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇 b. 戊醛、2-戊酮和环戊酮 【答案】
2． 由于糖在自然界中为易得光学纯的化合物, 可在合成光学活性物质中用作有用的原料. 但在糖中有很多类似官能团而需要选择性保护和反应的灵活技术. 试述如何使用保护基团或选择性试剂以达到所需的下列转变.
(a)
(b)
(c)
(d)【答案】
(a)
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(b)
(c)
(d)
3． 指出能实现下列每一组合成转变的反应条件或一系列反应.
(a)(b)(c)(d)(e)(f)(g)(h)
(i)(j)【答案】
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(a)
〔
b)
此反应是一个有用的合成反应. 首先醛与磷叶立德反应. 但在低温下不发生消除, 产物用院基锂处理, 得到
(c)
氧的叶立德, 与甲醛反应, 加热后消除,
得到立体选择性的
稀丙醇.
(d)(e)(f)(g)
(h)
这是一种常采用的使酮烷基化的方法. 因酮是较难烷基化的, 而酰基化可在通常的情况下进行. 因此首先使酮酰基化, 常采用碳酸二酯、甲酸乙酯等来增加酮的焼基化活性. 同时由于酰基化是热力学控制反应, 因此又增加了酮烷基化的选择性.
(i)