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2017年上海大学环境与化学工程学院848有机化学考研导师圈点必考题汇编

  摘要

一、选择题

1. 谷氨酸在等电点条件下,主要以( )形式存在。

【答案】B

【解析】在等电点时,氨基酸以两性离子形式存在。

2. 下列化合物中,( )不能形成糖脎。

A.D-葡萄糖 B. 麦芽糖 C. 蔗糖 【答案】C

【解析】单糖与苯肼作用时,开链结构的羰基发生反应,生成苯腙,单糖苯腙能继续与两分子苯肼反应,生成含有两个苯腙基团的化合物。糖与过量苯肼作用生成的这种衍生物叫做糖脎。蔗糖中没有苷羟基,在水溶液中不能变成开链结构,因此蔗糖不能成脎。

3. 化合物

A.2R , 3R B.2R , 3S C.2S , 3R D.2S , 3S 【答案】D 【解析】

的构型正确命名是( )。

4. 下列化合物中,不是还原糖的是( )。

A. 果糖 B. 葡萄糖 C. 蔗糖

D. 麦芽糖 【答案】A ; C

【解析】果糖为非还原单糖,葡萄糖为还原性单糖,蔗糖为非还原双糖,麦芽糖为还原双糖。

5. 下列化合物中,各自的烯醇式含量最高的为( )。

【答案】A

【解析】(A )项,连在亚甲基上的两个基团,一个为吸电子较强的三氟乙酰基,另一个为共轭效应较强的苯甲酰基,故其稀醇式最稳定,含量最高。

6. 下列碳负离子中最稳定的是( )。

【答案】B

【解析】连在碳负离子上的基团的吸电子能力越强,则碳负离子越稳定。

7. 下面物质中,碱性最强的是( ),最弱的是( )。

A. 苯胺 B. 吡咯 C. 对甲苯胺 D. 吡啶 【答案】D ; B

【解析】吡咯氮原子上的孤对电子参与大π键,而吡啶氮原子上的孤对电子没有参与大π键,故吡咯碱性很弱,而吡啶显碱性。碱性强弱顺序为:脂肪胺>吡啶>苯胺>吡咯。

8. 指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短的是( )。

【答案】B

【解析】共轭双键越多,紫外吸收光谱波长最长。为隔离二烯,没有共轭。

都存在共轭二烯,而(B )

二、填空题

9. 比较下列化合物的氢原子(粗体)自由基型氯代反应的活性:_____。

【答案】

【解析】碳自由基的稳定性:

10.用系统命名法命名,立体异构体用

标明其构型:_____。

【答案】五羟基-己醛

【解析】由醛基开始编号,手性碳原子用R ,S 标记。

11.写出氯代呋喃的结构式:_____。

【答案】

【解析】熟记呋喃的结构并注意环上的编号规则:

12.指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高至低的顺序:_____。

【答案】吸收频率升高,的波数高;

的伸缩振动吸收受相邻基团电子效应的影响,

效应使红外

效应使红外吸收频率降低。羧酸中的羰基与醛酮中的羰基类似;

表现出的吸电子效应大于0的,所以酰氯中的羰基比酯中的羰基吸收峰的所以酰胺中的羰基吸收峰向低波数移动;C 中还有一个碳碳双键与羰基

【解析】

竣酸衍生物中的

所以羰基峰向 长波方向移动,

共轭,使羰基的吸收峰进一步向低波数移动。

13.写出下列反应的主要产物_____。

( )