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一、简答题

1． 试述如何从指定的原料出发，制备能经热解碎裂的活性质体的底物。

（a ）（b ）【答案】 （a ）

作为

和

的前体。 作为

前体。

（b ）

2． 命名下列化合物或写出结构式。

（1）（Z ）-3-甲基-4-异丙基-3-庚稀

【答案】（1）母体为3-庚烯，其中的一个双键碳上连有乙基和甲基，乙基为优先基团；另一个双键碳上连有异丙基和正丙基，异丙基为优先基团；由于双键的几何异构为Z ，所以乙基和异丙基处于碳碳双键所在轴线的同侧。

（2）烯烃的系统命名原则与烷烃相似。选含双键的最长碳链为主链，从靠近双键的一端开始对主链编号。题中化合物母体为4, 4-二甲基-3-乙基-2-戊烯，几何异构为Z 。

（3）选择含有双键和三键在内的最长链作为主链，称为“某烯炔”，碳链的编号遵循“最低系统”原则，使双键、三键具有尽可能低的位次号，其它与烯烃和炔烃命名法相似。若编号时双键、三键处于相同的位次，优先给双键以最低编号。题中化合物为1-己烯-3-炔。

所以

（2）（Z ）-4，4—二甲基-3-乙基-2-戊稀 （3）1-己烯-3-炔

3． 化合物B

【答案】

与

能溶于

但不与

反应，A 与

反应生成绿色固体

共热生成C 的NMR 中只有两个单峰，C 的IR 中

处有强吸收，求A 、B 、C 的结构。

4． 对不对称丁二酸的具体烷基化方法涉及将单酯用2摩尔的氨基离子在液氨中处理，继之以烷基化：

当将丁二酸二乙酯用1摩尔碱处理时，得一混合产物，解释为什么这一技术是专一性的。 【答案】用2摩尔的碱处理丁二酸单酯，发生如下反应：

一分子的碱首先中和酸中的氢离子，另一分子碱去质子形成烯醇化的酯，然后进行烷基化，得一个产物。用1摩尔的碱处理丁二酸二酯时，有如下的平衡存在：

由于存在两种亲核性的碳，从而得到两种混合的烷基化产物。可见只有前种方法才能得到单一产物。

5． 以乙炔为原料合成

【答案】要合成的产物为六元环，可通过Diels-Alder 反应合成，先通过乙炔合成一个共轭双烯，再用乙炔通过亲核加成合成一个烯烃。具体合成过程如下：

6． 由环已酮为原料合成

【答案】

7． 某含C 、H 、0的化合物A ，与氢化铝锂反应得到的产物在浓硫酸作用下加热，生成一个气体烯烃B ，B 的相对分子质量为56, B 臭氧氧化后得到一个醛和一个酮。请推断A 和B 的结构，并根据下列图示写出C 、D 、E 、F 的结构。

【答案】