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2017年云南民族大学化学与环境学院703有机化学考研仿真模拟题

  摘要

一、简答题

1. 由指定原料出发,选择不大于四个碳原子的有机试剂和无机试剂合成。

【答案】在强碱作用下,丙二酸二乙酯与二溴丙烷反应生成

卤代后再与丙二酸二乙酯反应,

生成

产物。

2. 由于糖在自然界中为易得光学纯的化合物,可在合成光学活性物质中用作有用的原料。但在糖中有很多类似官能团而需要选择性保护和反应的灵活技术。试述如何使用保护基团或选择性试剂以达到所需的下列转变。

后者经还原变成

经水解、脱羧即得目标

【答案】

3. 从指定原料合成指定化合物:

(1)从2-戊炔合成

(2)从1,2-二苯基乙烷合成内消旋1, 2-二苯基-1,2-二溴乙烷。 (3)从1,2-二苯基乙烷合成外消旋1, 2-二苯基-1,2-二溴乙烷。 【答案】

(3)由(1)得

4. 在正常狄-阿反应能起作用的前提下,A 和B 发生分子内的狄-阿反应,它们可能生成什么样的立体异构物。

【答案】

立体化学:同面加成,内式为主。

5. 解释

八氢萘的催化氢化的主要产物是反十氢萘的事实。

【答案】

八氢化萘2a 在催化时会发生异构。由于2a 的氢化速度比异构化速度慢,

主要得到;但2b 氢化速度快,八氢化萘)不会异构为

反十氢化萘。

八氢化萘氢化时得到的产物主要是