2018年第四军医大学药学系804有机化学考研核心题库
● 摘要
一、选择题
1. 比较下列化合物的沸点, 其中最高的是( ).
A.
B.
C. 【答案】c
【解析】首先化合物的沸点高低与相对分子量有关, 相对分子量大的沸点高. 所以以上四个选项C 与D 的沸点明显高于A 和B. 其次同分子量的异构体, 能形成分子间氢键的比能形成分子内氢键的沸点高. 由于选项C 能形成分子内氢键而选项D 能形成分子间氢键. 所以D 的沸点高于C.
2.
下列化合物的谱中具有较大化学位移的化合物是( ).
(A)【答案】D 【解析】
在
谱中凡可使氢原子核外电子密度减小的一切因素, 都会时屏蔽作用减小,
化学位移增大. 而影响因素主要为诱导效应. 除此之外, 磁各向异性的影响也会使氢的化学位移发生很大变化. 在四个选项中, 均有氯原子在分子中, 存在诱导效应, 会使氢的化学位移增大; 但在(D)项中, 氢原子连在苯环上, 苯环的磁各向异性会使氢的化学位移增加至6〜8ppm 之间.
3. 下列氨基酸的等电点, 其pH 最大的是( ).
A. 丙氨酸 B. 谷氨酸 C. 天冬氨酸 D. 赖氨酸 【答案】D
【解析】丙氨酸为中性氨基酸;
谷氨酸为基酸的等电点小于
氨基戊二酸,
天冬氨酸为
.
氨基丁二酸, 它们都是
, 酸性氨
酸性氨基酸; 赖氨酸为2, 6-二氨基己酸, 为碱性氨基酸.
中性氨基酸的等电点为
,
碱性氨基酸的等电点大于
(B)
(C)
(D)
D.
4. 指出下列哪一个化合物不具有旋光性( ).
(A)
(B)
(C)【答案】B
(D)
【解析】累积双键的二烯烃, 当两端的双键碳原子各连有不同的原子或基团时, 含有偶数累积双键者有对映异构体; 螺环化合物由于有手性轴, 也存在一对对映异构体. 所以(A)、(C)、(D)具有旋光性; (B)
中两个是一样的, 分子有对称面, 所以其没有旋光性.
5. 下面物质中, 碱性最强的是( ), 最弱的是( ).
A. 苯胺 B. 吡咯 C. 对甲苯胺 D. 吡啶 【答案】D ; B
【解析】吡咯氮原子上的孤对电子参与大31键, 而吡啶氮原子上的孤对电子没有参与大键, 故吡略碱性很弱, 而吡啶显碱性. 碱性强弱顺序为:脂肪胺) 吡啶) 苯胺) 吡咯.
6. 下列碳负离子最稳定的是( ).
(A)
(B)
(C)【答案】D
(D)
【解析】氯原子既有吸电子的诱导效应, 又有给电子的超共轭效应, 总的结果是吸电子的诱导效应大于给电子的超共辄效应, 故(D)项的碳负离子最稳定.
二、填空题
7. 组胺有3个N 原子(①, ②, ③) , 排出其碱性强弱顺序:
_____.
【答案】③> ①>②
【解析】①号氮原子为吡啶型氮原子,
其孤对电子没有参与大键, 故显碱性, 其碱性远比吡咯强但又比脂肪胺弱得多, 碱性强弱顺序为:脂肪胺>吡啶>苯胺>吡咯.
8. 将下列化合物按等电点的大小排列成序:_____.
(A)
(B)
(C)
【答案】A>C>B>D
(D)
【解析】氨基酸以两性离子形式存在时的pH 为该氨基酸的等电点. 氨基数目和羧基数目相等时, 等电点
=
, 氨基数目大于羧基数目时,
等电点大于
, 氨基数目小于羧基数目时, 等电
. 点小于
9. 写出下列反应的主要产物
_____.
_____ _____
【答案】
【解析】卤代烃与金属镁生成格氏试剂, 注意的是溴苯在乙醚或四氢呋喃溶液中生成格氏试剂, 而氯苯则需在四氢呋喃溶液中才能与金属镁反应生成格氏试剂. 生成的格氏试剂与二氧化碳加合, 酸化后得比原先卤代烃多一个碳的羧酸.
10.比较下列化合物构象的稳定性大小: _____.
(A)
【答案】C>A>B
【解析】Newman 投影式对于取代环己烷, 取代基相同时, 取代基位于e 键上的越多越稳定.
11.写出下列反应的主要产物_____、
_____.
(B)
(C)
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