2018年东华大学化学化工与生物工程学院819有机化学考研仿真模拟五套题
● 摘要
一、命名题
1．
【答案】N-甲基吡咯 2．
【答案】 3．
【答案】3-甲基吡咯 4．
5．
【答案】
(3S)-2-甲基-3-溴戊烷；
6． (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
【答案】母体为3-庚烯, 其中的一个双键碳上连有乙基和甲基, 乙基为优先基团; 另一个双键碳上连有异丙基和正丙基, 异丙基为优先基团; 由于双键的几何异构为Z , 所以乙基和异丙基处于碳碳双键所在轴线的同侧.
所以
【答案】苯基亚膦酰氯
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7．
【答案】
3-甲基环己酮
8． 命名下列化合物.
(1)
(2)
【答案】这两个化合物均为多官能团化合物, 因此, 它们的命名应按照多官能团化合物的命名原则进行. —N02、
等, 排在后面的为母体, 排在前面的作为取代基.
(1)中苯环上有三个取代基
, 母体,
称为醛. 由于—CHO 与苯环直接相连, 故称苯甲醛
. 苯环的编号应以—CHO 所连接的碳原子为1, 然后根据最低系列原则将其他碳原子编号, 则—0H 在2位, 基苯甲醛.
(2)的苯环上官能团的优先次序为:
, 因此以—COOH 为母体
, 称为苯甲
酸. 一
NH2和—Br 作为取代基. 该化合物的名称为:3-氨基-2,
4, 6-三溴苯甲酸. 9．
(用英汉对照命名化合物)
【答案】 (Z)-3-庚烯( 10． 11．
【答案】3, 3-二乙基戊烷
)
在5位, 再将位次号分别写在
相应官能团之前, 最后将取代基的位次和名称写在母体名称称苯甲醛之前, 即得全名:5-甲基-2-羟
, 根据“官能团的优先次序”, 应以—CHO 为
【答案】 2-呋喃甲酸
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12
．
【答案】
二、简答题
13．吡啶盐有芳香性吗？
【答案】
吡啶分子中氮原子上的孤对电子没参与环内大键, 故吡啶显碱性, 吡啶成盐后, 其环
内大键并没有被破坏, 故吡啶盐有芳香性. 因此吡啶盐有芳香性.
14．想像A 的环化能生成B 或C , 但主要产物为为了明确决定产物结构的机理, 做了下列的实验(1)、(2)和(3).对决定产物本质的一步你能得出什么可能的结论？
(1)
(3)
【答案】此反应是酮的分子内缩合反应, 其历程如下：
首先酮炼醇化. 第二步进行分子内的亲核加成, 即羟醛缩合, 得到不饱和酮.
羟基酮.
第三步脱水形成
从题目给出的辅助实验中, 我们可得出一些结论：从实验(3)可看出, 酮的烯醇化是一个快速平衡, 它不是速度决定步骤. 从实验(1)可看出
,
羟基酮的存在,
及脱水转变为
轻基酮脱水得
不饱和酮的一步是不可逆的, 因此
在产物B 与C 之间没有一个平衡存在. 大量的B 不是由C 转化而成. 从实验(2)
可证实亲核加成物
不饱和酮的事实, 进一步证实了反应历程的正确性. 同时可看出
亲核加成是整个历程中的关键步骤, 而决定这步的关键因素是羰基的活性. 在分子CH 3CO(CH2)COCH 2R 中, 与甲基相连的羰基活性大大地高于与CH 2R 相连的羰基的活性, 因此产物