2018年第四军医大学药学系804有机化学考研仿真模拟五套题
● 摘要
一、选择题
1． 丙酮、甲醛、二甲胺在中性或稍偏酸性的条件下缩合, 主要产物是（ ）.
(A)(C)【答案】C 【解析】
含活泼
的丙酮与甲醛及二甲胺同时反应,
丙酮中的一个活泼
被一个二甲胺甲
基所取代.
2． 指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短的是（ ）.
(A)【答案】B
【解析】共轭双键越多, 紫外吸收光谱波长最长.(A)、(C)、(D)都存在共轭二稀, 而(B)为隔离二烯, 没有共轭.
3． 下面物质中, 碱性最强的是（ ）, 最弱的是（ ）.
A. 苯胺 B. 吡咯 C. 对甲苯胺 D. 吡啶 【答案】D ; B
【解析】吡咯氮原子上的孤对电子参与大31键, 而吡啶氮原子上的孤对电子没有参与大键, 故吡略碱性很弱, 而吡啶显碱性. 碱性强弱顺序为:脂肪胺) 吡啶) 苯胺) 吡咯.
4．
下列化合物最易发生反应的是（ ）
A.
B. C. D.
(B)
(D)
(B)
(C)
(D)
【解析】在卤代烃的亲核取代反应中,
无论是
都是最大.
5． 下列化合物中, （ ）不能形成糖脎.
A.D-葡萄糖 B. 麦芽糖 C. 蔗糖 【答案】C
【解析】单糖与苯肼作用时, 开链结构的羰基发生反应, 生成苯腙, 单糖苯腙能继续与两分子苯肼反应, 生成含有两个苯腙基团的化合物. 糖与过量苯肼作用生成的这种衍生物叫做糖脎. 蔗糖中没有苷羟基, 在水溶液中不能变成开链结构, 因此鹿糖不能成脎.
6． 共振杂化结构对稳定性贡献大小是（ ）
.
A.
B. 式最大
, C. 式最小
, D.
式最大
, 【答案】B
【解析】式最稳定, 共价键结合完整, 是饱和的;
氮原子带正电荷更稳定. 因此稳定性顺序为:
式中电负性大的氮原子带负电荷比
式中
式等同
式次之
, 式次之
,
式最小
式最大
反应还是
反应, 烯丙型卤代烃的反应活性
式次之
, 式最小
二、填空题
7．
【答案】【解析】
叔胺在
（ ）.
作用下变成氧化叔胺, 后者在加热条件下发生热消除反应变成烯烃. 氧化
叔胺的热消除反应特点是环状过渡态, 顺式消除.
8． 比较下列化合物的碱性强弱:_____.
(A)
(B)
【解析】
吡咯氮原子上的孤对电子参与大键,
而吡啶氮原子上的孤对电子没有参与大键, 故碱性较强.
9． 比较下列含氮杂环化合物的碱性, 并由强到弱排列_____.
(A)
【答案】A>C>B
【解析】(A)
中两个氮原子上的孤对电子都没参与环内大键, 故可与酸作用, 显碱性, 其碱性比脂肪胺弱, 但比芳香胺强; (C)
中有一个氮原子上的孤对电子没有参与环内大键, 显碱性; 而(B)
中氮上的孤对电子参与环内大键, 故碱性较弱.
10．比较下列各组化合物亲电取代反应活性:_____.
(A)
【答案】A>C>B
【解析】吡咯分子中环内每个碳原子提供1
个
电子、氮原子提供2个p 电子, 组成大键,
氮原子的给电子共轭效应大于吸电子诱导效应, 故吡咯中电子云密度比苯高; 而吡啶分子中氮原子
上的孤对电子没有参与大键, 氮原子的吸电子诱导效应大于给电子的共轭效应, 故吡啶环内的电子云密度比苯低.
11．
画出化合物-D-甲基吡喃葡萄糖苷的结构式:_____.
【答案】
(B)
(C)
(B)
(C)
【解析】苷羟基醚化后形成的产物称为糖苷.
12．指出下列化合物碱性由大到小的顺序
_____.
【答案】B>A>D>E>C
【解析】A 项为伯胺; B 项为仲胺; C 项N 上的成对电子参与共轭体系的形成, 碱性极弱; D 项3-位上的N 原子表现出碱性, 1-位上的N 有给电子作用, 所以碱性强于E 项.