2018年广东工业大学轻工化工学院811有机化学考研核心题库
● 摘要
一、合成下列化合物
1． 在胆固醇的总体合成中，化合物A 和B 是关键中间体。指出它们合理的合成步骤。
【答案】
2．
以丙二酸二乙酯及适当原料合成
【答案】
另一可能的产物为M. 由于磷酸酯魏悌希试剂与醛酮反应时, 如果所连基团不具有拉电子性质, 就不易消除, 因此在本反成中得到消除水的产物L.
也可消除
得产物M , 但仅是少量.
从上面的叙述可见, (a)与(b)都有类似的历程. 都由亲核碳与烯基磷酸酯发生加成, 产生一个新的魏悌希试剂, 新产生的魏悌希试剂与醛(可为分子间, 也可为分子内) 反应, 形成烯. 从上面两例中
.
还可看出烯基磷酸酯魏悌希反应在消除时的特点.
3． 设计从指定的原料到需要产物的合成路线.
(a)从二苯乙二酮, 二苄基甲酮和二苯基乙炔制六苯基苯.
(b)从5, 5-二甲氧基-2-戊酮, 二乙基磷乙酸甲酯, 2-溴丙烯和乙酸正甲酯合成
(c)【答案】
(a)
(b)
(c)
4． 由指定原料出发, 选择不大于四个碳原子的有机试剂和无机试剂合成
.
【答案】在强碱作用下,
丙二酸二乙酯与二溴丙烷反应生成
,
卤代后再与丙二酸二乙酯反应,
生成
, 经水解、脱羧即得目标产物
.
5． 在合成双环和三环化合物时, 利用烯醇的分子内烷基化反应是很方便的. 指出生成下面产物的适当原料, 画出前体的结构, 说明合成方法
.
【答案】
(a)
,
后者经还原变成
(b)
(c)
二、命名下列化合物
6．
7．
【答案】对甲基苯磺酸甲酯
【答案】六甲基二硅氧烷