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一、简答题

1． 将下列各醇与HBr 反应的相对速率由快到慢排列次序，并说明理由。

【答案】三个醇与HBr 的反应机理如下：

由于碳正离子的稳定性

是

因此该三个醇与HBr 反应的相对速率是

：

2． 将下列转化用于多步骤合成中，芳香取代反应是关键一步。试提出全部合成所需的反应步骤。

【答案】

3． 分子式为体构型）。

【答案】

的链状卤代烃A , 构型为R ，A 水解得分子式为

的外消旋化合物B ，

A 经催化加氢得分子式为的卤代烃C , 无旋光性，请写出A 、B 、C 的结构（注意标明立

4． 推测下列化合物的结构：

反应后生成两个化合物；

【答案】

5． 合成下列化合物（可使用3〜5个碳的简单线性分子）。

【答案】

6． 下面所列的每对亲核取代反应中，哪一个反应更快，请解释原因。

【答案】（1）第一个反应更快，因为三级卤代烃比一级卤代烃更易生成稳定的碳正离子。 （2）第一个反应更快，因为一级卤代烃的空间位阻比二级卤代烃的空间位阻小。 （3）第一个反应更快，因为

的亲核性更强。