2018年浙江工业大学长三角绿色制药协同创新中心616药学综合(I)之有机化学考研核心题库
● 摘要
一、填空题
1． 写出下列反应的反应条件_____、
_____.
【答案】
【解析】由烯烃制备醇的方法. 末端烯经在酸性介质催化下与水发生亲电加成可合成醇, 中间体碳正离子易发生重排. 末端烯烃发生硼氢化-氧化反应可合成伯醇, 不发生重排.
2． 写出下列反应的主要产物
_____.
(过量
)
【答案】
（ ）
【解析】在碱性条件下,
与过量的作用, 糖分子中的羟基可全部醚化.
3． 比较下列化合物构象的稳定性大小: _____.
(A)
【答案】C>A>B
【解析】Newman 投影式对于取代环己烷, 取代基相同时, 取代基位于e 键上的越多越稳定.
4． 写出下列反应的主要产物
_____.
(B)
(C)
【答案】
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[
解析]
5． 指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高至低的顺序
:_____.
【答案】B)D)A)E)C
【解析】羧酸衍生物中的c=o的伸缩振动吸收受相邻基团电子效应的影响, 收频率升高, +C效应使红外吸收频率降低
. 羧酸中的羰基与醛酮中的羰基类似
; 比酯中的羰基吸收峰的波数高;
的
效应使红外吸
的
, 所以羰基峰向长波方向移动, C1表现出的吸电子效应大于O 的, 所以酰氯中的羰基
, 所以酰胺中的羰基吸收峰向低波数移动; C 中还
有一个碳碳双键与羰基共轭, 使羰基的吸收峰进一步向低波数移动.
6．
写出下列反应的主要产物_____、
_____.
【答案】
【解析】
不对称的三元环醚的开环反应存在着一个取向问题, 一般情况是:酸催化条件下亲核试剂进攻取代较多的碳原子; 碱催化条件下亲核试剂进攻取代较少的碳原子.
二、选择题
7． 己三烯与lmol 溴加成, 最不易形成的产物是（ ）.
(A)(C)【答案】C
【解析】考虑反应中间体碳正离子的稳定性, 生成(C)的反应中间问体碳正离子只能与一个碳碳双键共轭, 稳定性较差, 故其最不易生成.
(B) (D)
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8． 与亚硝酸反应能生成强烈致癌物N-亚硝基化合物的是（ ）.
A. 伯胺 B. 仲胺 C. 叔胺 D. 都可以 【答案】B
【解析】仲胺与亚硝酸反应生成N-亚硝基化合物.
9． 下列化合物在常温平衡状态下, 最不可能有芳香性特征的是（ ）.
(A)
【答案】B
【解析】
规则:对于单烯共轭多烯分子,
当成环原子都处在同一平面且离域的电子数
是4n+2时, 该化合物具有芳香性.
10．下列各化合物与重氮盐起偶联反应的是（ ）.
(A)
(B)
(B)
(C)
(D)
(C)【答案】C
(D)
【解析】重氮盐正离子可作为亲电试剂与酚、三级芳胺等活泼的芳香化合物进行芳环上的亲电取代反应, 生成偶氮化合物.
11．顺-3-
己烯与加成得产物是（ ）.
A. 有旋光性 B. 外消旋体 C. 内消旋体
D. 外消旋体与内消旋体混合物 【答案】B
【解析】一般顺式构型、顺式加成; 反式构型、反式加成得到内消旋体. 顺式构型、反式加成; 反式构型、顺式加成得到外消旋体. 顺-3-己烯是顺式异构,
与体.
加成是反式加成, 所以得到外消旋