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2018年浙江工业大学长三角绿色制药协同创新中心349药学综合[专业硕士]之有机化学考研核心题库

  摘要

一、填空题

1. 写出下列反应的主要产物

_____.

( )

( )

【答案】

氧化, 其中

【解析】在氯化氢作用下, 单糖中的苷羟基与甲醇作用形成甲基糖苷,

后者被邻羟基间的C —C 键断裂, 羟基被氧化成羰基或羧基.

2. 分别用中、英文系统命名法命名:_____、

_____.

【答案】(2R, 3S , 4R) 四羟基-戊醛; (2R, 3S , 4R)tetrahydroxyl pentanal 【解析】由醛基开始编号, 手性碳原子用R , S 标记.

3. 写出下列反应的主要产物_____、

_____.

【答案】

【解析】烯烃臭氧化水解, 双键碳上连有一个烃基时, 产物为羧酸, 1, 5-二元羧酸在醋酸酐的作用下脱水形成六元环状酸酐.

4. 指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高至低的顺序:

_____.

【答案】B)D)A)E)C

【解析】羧酸衍生物中的c=o的伸缩振动吸收受相邻基团电子效应的影响,

收频率升高, +C效应使红外吸收频率降低. 羧酸中的羰基与醛酮中的羰基类似

; 比酯中的羰基吸收峰的波数高

;

效应使红外吸

, 所以羰基峰向长波方向移动, C1表现出的吸电子效应大于O 的, 所以酰氯中的羰基

, 所以酰胺中的羰基吸收峰向低波数移动; C 中还

有一个碳碳双键与羰基共轭, 使羰基的吸收峰进一步向低波数移动.

5.

_____.

【答案】

【解析】由反应过程可推导出:A

B

为; C 为

; D

为, 最后烃基化得产物.

6. 指出下列化合物碱性由大到小的顺序

_____.

【答案】B>A>D>E>C

【解析】A 项为伯胺; B 项为仲胺; C 项N 上的成对电子参与共轭体系的形成, 碱性极弱; D 项3-位上的N 原子表现出碱性, 1-位上的N 有给电子作用, 所以碱性强于E 项.

7.

【答案】

_____

_____.

【解析】丙二酸与水杨醛中的醛基间先发生缩合反应, 脱羧后得邻羟基肉桂酸, 后者经酯化关环后得最终产物.

8. 写出下列反应的主要产物:_____、

_____.

【答案】

【解析】电环化反应的选择规律

:电子, 在加热条件下顺旋允许, 在光照条件下对旋允许.

9.

画出化合物-D-甲基吡喃葡萄糖苷的结构式:_____.

【答案】

【解析】苷羟基醚化后形成的产物称为糖苷.

10.写出下列反应的主要产物

_____.

( )

【答案】

【解析】在加热条件下, 一分子氨基酸中的羧基与另一分子氨基酸的氨基作用形成二肽.

二、选择题

11.下列化合物中有芳香性的是( ).

(A)(D)

(B)

(E)

(C)

【答案】A ; E

【解析】(A)

中环内电子个数为2个, (E)中两个氮原子和两个碳原子各提供1个P 电子, 氧原子提供2个P

电子组成大键, 电子个数为6, 符合Htickel 规则, 有芳香性.

12.

下列反应物经行反应时, 哪一个反应速率最快?( )

(A)

(B)