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2018年浙江工业大学长三角绿色制药协同创新中心349药学综合[专业硕士]之有机化学考研基础五套测试题

  摘要

一、填空题

1. 写出下列反应的主要产物

_____.

(过量

)

【答案】

作用, 糖分子中的羟基可全部醚化.

( )

【解析】在碱性条件下,

与过量的

2. 写出下列反应的主要产物

_____.

( )

【答案】

【解析】喹啉中吡啶环中的电子云密度比苯环低, 故亲核取代反应主要是取代吡啶环4位上的氯原子.

3. 指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高至低的顺序:

_____.

【答案】B)D)A)E)C

【解析】羧酸衍生物中的c=o的伸缩振动吸收受相邻基团电子效应的影响,

收频率升高, +C效应使红外吸收频率降低. 羧酸中的羰基与醛酮中的羰基类似

; 比酯中的羰基吸收峰的波数高

;

效应使红外吸

, 所以羰基峰向长波方向移动, C1表现出的吸电子效应大于O 的, 所以酰氯中的羰基

, 所以酰胺中的羰基吸收峰向低波数移动; C 中还

有一个碳碳双键与羰基共轭, 使羰基的吸收峰进一步向低波数移动.

4. 比较下列化合物的氢原子(粗体)自由基型氯代反应的活性: _____.

(A)(C)

(B)

(D)

【答案】A>C>B>D 【解析】碳自由基的稳定性

:

5. 写出下列反应的主要产物:_____、

_____.

.

【答案】

【解析】电环化反应的选择规律

:电子, 在加热条件下顺旋允许, 在光照条件下对旋允许.

6. 用Haworth

式表示-D-(+)-吡喃葡萄糖的结构_____.

【答案】

【解析】Haworth 透视结构式的写法, 是将环的平面垂直于纸平面, 环上的粗线表示在纸平面的前方, 细线表示在纸平面的后方.

7.

_____.

【答案】

【解析】由反应过程可推导出:A

B

为; C 为

; D

, 最后烃基化得产物.

8. 比较下列各组化合物亲电取代反应活性:_____.

(A)

【答案】A>C>B

【解析】吡咯分子中环内每个碳原子提供1

电子、氮原子提供2个p 电子, 组成大键,

氮原子的给电子共轭效应大于吸电子诱导效应, 故吡咯中电子云密度比苯高; 而吡啶分子中氮原子

上的孤对电子没有参与大键, 氮原子的吸电子诱导效应大于给电子的共轭效应, 故吡啶环内的电子云密度比苯低.

9. 分别用中、英文系统命名法命名:_____、

_____.

(B)

(C)

【答案】(2R, 3S , 4R) 四羟基-戊醛; (2R, 3S , 4R)tetrahydroxyl pentanal 【解析】由醛基开始编号, 手性碳原子用R , S 标记.

10

..

【答案】【解析】基

;

(上) ; (中) ; (下)

可将醛或酮羰基还原成亚甲

只能还原醛、酮和酰氯, 不能还原酯

;

既可将酮羰基还原, 又可将酯还原.

二、选择题

11.下列糖中, 为还原双糖的是( ).

A. 纤维素 B. 蔗糖 C. 麦芽糖 D. 果糖 E.(+)-纤维二糖 F.(+)-乳糖 【答案】C ; E ; F

【解析】纤维素为多糖, 果糖为非还原单糖, 蔗糖为非还原双糖, 纤维二糖、麦芽糖、乳糖为还