2018年南通大学纺织服装学院819有机化学考研仿真模拟五套题
● 摘要
一、选择题
1． 比较化合物中不同氮原子碱性, 最强的是（ ）, 最弱的是（ ）
.
【答案】C ; B
【解析】碱性:脂肪胺>喹啉>芳香胺>吡咯.
2． 丙酮、甲醛、二甲胺在中性或稍偏酸性的条件下缩合, 主要产物是（ ）.
(A)(C)【答案】C 【解析】
含活泼
的丙酮与甲醛及二甲胺同时反应,
丙酮中的一个活泼
被一个二甲胺甲
基所取代.
3． 下列化合物在常温平衡状态下, 最不可能有芳香性特征的是（ ）.
(A)
【答案】B
【解析】
规则:对于单烯共轭多烯分子,
当成环原子都处在同一平面且离域的电子数
是4n+2时, 该化合物具有芳香性.
4． 下列化合物中, 各自的烯醇式含量最高的为（ ）.
(A)
(B)
(C) 【答案】A
【解析】(A)项, 连在亚甲基上的两个基团, 一个为吸电子较强的三氟乙酰基, 另一个为共辄效应较强的苯甲酰基, 故其稀醇式最稳定, 含量最高.
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(B)
(D)
(B)
(C)
(D)
5． 比较下列化合物发生硝化反应的速率, 最快的是（ ）, 最慢的是（ ）.
(A)(C)
(B)
(D)
【答案】A ; C
【解析】硝化反应属亲电取代反应, 环上的电子云密度越大, 越易发生亲电取代反应. 电子云密度大小顺序为:呋喃>甲氧基苯>苯>吡啶.
6． 制多肽时, 活化氨基酸的羧基常用的试剂是（ ）.
A.NBS B.DCC
C 吐伦(Tollens)试剂
D. 水合茚-N 【答案】B
【解析】合成多肽时, 一般要将游离的羧基转变成酰氯、酰基叠氮或加入DCC 等, 使羧基活化, 然后在温和条件下与游离的氨基作用生成相应的肽键
7． 下列化合物中, 不是还原糖的是（ ）.
A. 果糖 B. 葡萄糖 C. 蔗糖 D. 麦芽糖 【答案】A ; C
【解析】果糖为非还原单糖, 葡萄糖为还原性单糖, 蔗糖为非还原双糖, 麦芽糖为还原双糖.
8． 顺-3-
己烯与加成得产物是（ ）.
A. 有旋光性 B. 外消旋体 C. 内消旋体
D. 外消旋体与内消旋体混合物 【答案】B
【解析】一般顺式构型、顺式加成; 反式构型、反式加成得到内消旋体. 顺式构型、反式加成; 反式构型、顺式加成得到外消旋体. 顺-3-己烯是顺式异构,
与体.
加成是反式加成, 所以得到外消旋
二、简答题
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9． 有人研究过具光学活性的纯烯A 的单线态氧的氧化作用. 对氢过氧化物中间体还原之后, 主要产物是醇
具有R 构型的产物在碳4处含氢而不含氘. 其S 构型物则碳4处只含氘. 这两种产物的
生成是等量的. 这些结果符合“协同式”机理, 还是单线态氧的“超环氧”机理？
【答案】按照协同式机理进行反应的结果如下:
反应产物与研究结果一致, 但两种产物是不等量的, 因为C 一D 及C 一H 的断裂是反应速度的决定步骤,
所以得到产物
. 与实验结果不符, 故反应不按此机理进行.
按照单线态氧的“超环氧”机理进行反应的结果如下:
此反应的速度决定步骤是单线态氧对双键的进攻, 形成“超环氧”化合物, 因此与C 一D 及C 一H 的断裂无关, 产物的比例R H ∶S O 是等量的, 所以反应按此机理进行.
10．—个中性化合物,
分子式为不能形成肟及苯腙衍生物, 其IR 在但
以上没有吸收; 另一强吸收峰为【答案】该化合物的结构为:
IR
:
饱和C 一H 的伸缩振动吸收
;
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有吸收,
,
吸收为:
. 推断该化合物的结构, 并指定谱图中各个峰的归属.
的伸缩振动吸收.