2017年后勤工程学院化学工程与技术807有机化学考研强化模拟题
● 摘要
一、简答题
1． 氨
的
丙酮
的
下列可逆平衡往哪个方向为优先？
【答案】根据它们的
2． 某化合物的分子式为
可逆平衡向右。
其IR 和
谱图如图所示，试推测该化合物的结构。
图
【答案】该化合物的不饱和度为1, 说明可能含有一个双键或一个环。IR 光谱中一吸收，说明有双键，因此该化合物是一个烯烃。
谱中在
说明含有一个叔丁基。化学位移在1.5〜2附近两个单峰应是双键
处有
附近有一个9个氢的单峰，碳上的氢产生的，说明有一
甲基和一个亚甲基分别连在双键的碳上，而且亚甲基周围碳上没有氢，它另一侧一定连有叔丁基。
化学位移在4.5〜5附近两个单峰应是双键碳上的氢。因此该化合物的结构为
：
3． 下面所列的每对亲核取代反应中，哪一个反应更快，请解释原因。
【答案】（1）第一个反应更快，因为三级卤代烃比一级卤代烃更易生成稳定的碳正离子。 （2）第一个反应更快，因为一级卤代烃的空间位阻比二级卤代烃的空间位阻小。 （3）第一个反应更快，因为（5）第一个反应更快，因为
的亲核性更强。
更易离去。
反应更有利。
（4）第一个反应更快，因为硫的亲核性比氮强。 （6）第二个反应更快，因为偶极非质子溶剂对
4． 4-甲基环己烯在环氧化反应中不显示立体选择性，得到环氧化物，反式稍占优势（反:顺=54:46）。另一方面，顺-4, 5-二甲基环己烯优先地生成反，反-4, 5-二甲基环氧化环己烯（反:顺=87:13）, 试解释之。
【答案】4-甲基环己烯反应情况如下：
整个平衡倾向于左边。因此反式与顺式产物的比例接近，
而反式物略多于顺式产物。其中
注：（t ）代表反式，（c ）代表顺式，（a ）代表直立键，（e ）代表平伏键。 顺-4, 5-二甲基环己烯反应情况如下：
甲基阻止了环氧化的进行，使大大减小，
（反式环氧烷87%）,
（顺式环氧
，因此优先生成反，反-4, 5-二甲基环氧化环己烯。 烷13%）
5．
是一个比【答案】
更强的碱，对它们的共轭酸和哪个酸性更强？为什么？
的酸性比
的弱。
的共轭碱为其碱性比水的共轭碱更强，所以
6． 用氰基硼氢化钠还原对甲苯磺酰肼方法应用在生。试写出这一过程的机理。
不饱和羰基化合物时，双键的迁移总会发
【答案】此反应的机理如下：
7． 由不大于四个碳原子的有机原料合成：
【答案】
8． 把下列酮或醛可能有的烯醇物都写出来，指出你认为有利于动力学控制的脱质子的那个烯醇物。每一例中你认为哪一个是最稳定的？
（a ）
（b ）
（c ）
（d ）（e ）