2017年后勤工程学院化学工程与技术807有机化学考研冲刺密押题
● 摘要
一、简答题
1． 设计合成时，最有成效的方法是从目标分子倒推到容易获得的原料。我们称之为后推合成分析（retro-synthetic analysis）并且用的双线箭头在有些情况下要多于一步才能制得。
来表示。在下面每一个问题中，左边列出目
标分子，右边列出原料。试从指定的原料出发，利用任何必要的有机或无机试剂制取目标分子。
【答案】 （a ）
（b ）
（c ）
（d ）
2． 某卤代烃用乙醇处理得化合物B , B 与反应后得到C ，C 再用乙醇
溶液处理得D ，D 经臭氧化-还原水解得
【答案】由D 经臭氧化-
还原水解得
和乙二醛，试推测A 、B 、C 、D 的结构。
和乙二醛，可推知D 的结构为
：
；D 是用KOH-乙醇溶液处理得C 得到的，由此可推知C 的结构为
：C 是B 与
A （
反应后得到的，由此可推知B 的结构为：
B 是卤代烃
）用NaOH-乙醇处理得到的，由此可推知A 的 结构为：
3． 碳水化合物和杂环碱反应以制核苷是研究这类物质重要生物活性的根本。已发展起若干完成这类反应的方法，如：
为了解决这个问题，曾使用2, 3, 4, 6-四
乙酰基
葡萄吡喃糖作为糖的衍生物。研究了
A 的应用问题，产率是高的，而且反应有立体选择性，得糖苷。试提出机理并解释立体化学。
【答案】整个反应的历程如下：
经过两次构型翻转，得到构型保持的产物。
4． 完成下列反应，写出主要产物：
【答案】
（与酰卤反应速率快，与酯反应速率很慢，所以控制合适条件，可以有选择性地进行反应） （2）（3）
（末端炔烃先发生成盐反应，然后再发生亲核加成） （4）
（5）
重排、区域选择性和立体选择性）