2017年西安建筑科技大学理学院822有机化学考研强化模拟题
● 摘要
一、填空题
1．
【答案】
_____
_____
_____。
【解析】硝基苯被还原成苯胺，苯胺与亚硝酸发生重氮化反应生成重氮盐，重氮盐与吡咯发生偶联反应。
2． 组胺有3个N 原子
排出其碱性强弱顺序：_____。
【答案】
【解析】①号氮原子为吡啶型氮原子，其孤对电子没有参与大π键，故显碱性，其碱性远比吡咯强但又比脂肪胺弱得多，碱性强弱顺序为：脂肪胺>吡啶>苯胺>吡咯。
3． 化合物
【答案】
【解析】该化合物为
：
的
名称是_____。
名称为
其中
为手性碳
原子，
根据的命名原则可知，此手性碳原子的构型为R 。
4． 比较下列各组化合物亲电取代反应活性：_____。
【答案】
【解析】吡咯分子中环内每个碳原子提供1个电子、氮原子提供2个电子，组成大π键，氮原子的给电子共轭效应大于吸电子诱导效应，故吡咯中电子云密度比苯高；而吡啶分子中氮原子上的孤对电子没有参与大π键，氮原子的吸电子诱导效应大于给电子的共轭效应，故吡啶环内
的电子云密度比苯低。
5．
_____
_____。
【答案】
【解析】丙二酸与水杨醛中的醛基间先发生缩合反应，脱羧后得邻羟基肉桂酸，后者经酯化关环后得最终产物。
6． 写出下列反应的反应条件及主要产物_____、_____、_____。
【答案】
催化得到反式
【解析】炔烃的三键碳上连的是不同的取代基，用金属钠的液氨溶液的烯烃；烯
烃与溴的加成为反式加成。 7．
_____
_____。
【答案】
_____
【解析】乙酰乙酸乙酯亚甲基可以进行两次烷基化反应，生成二烷基取代的乙酰乙酸乙酯，后者在稀碱溶液中水解然后酸化生成烷基取代的-
羰基乙酸。-羰基乙酸不稳定，稍加热即脱羧变成酮。
8．
【答案】
_____。
【解析】乙酰乙酸乙酯中的活泼亚甲基先与碱作用生成碳负离子，碳负离子再与醛发生缩合反应生成产物。
二、简答题
9． 具有第四氮取代的磺酸酯，例如A 和B ，对亲核取代反应有额外的高活性。讨论赋予这些物质的活性的因素。
【答案】化合物A 在亲核取代中可发生如下反应：
由于三甲铵正离子具有强的拉电子作用，在亲核试剂存在下它很容易发生消除，生成烯基磺酸酯，而烯基磺酸酯十分活泼，它很容易与亲核试剂进行加成反应，总的结果得到一个亲核取代产物。在化合物B 中，连在苯上的三甲基胺基正离子具有强的拉电予效应，这可从下面的表中体现出来。
在亲核试剂存在下，易发生消除，生成苯炔基磺酸酯，它十分活泼，容易与亲核试剂进行加成反应，总的结果得到一个亲核取代产物，反应式如下：
相关内容
相关标签