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一、简答题

1． 有一个氧化分裂环状酮的方法涉及四步反应。第一步把酮转化为苯基硫化衍生物，然后酮转变为醇，用还原或加一个有机锂试剂均可。这个化合物再用四乙酸铅处理得一种氧化产物，后者的羟基被乙酰基化并有额外的氧加在. 硫醇上。在

存在下把这个中间体水解至二羰基化合

物。试写出每一步反应产物可能的结构和总体反应机理。

【答案】

此反应用于有选择性地断裂环。首先在位引入一个硫化物，对于有一定结构的酮，引入的硫是可以有选择性的，例如

然后还原酮为醇（也可用甲基锂加成为醇），所得化合物用四乙酸铅氧化硫化物为环半硫代，然后水解得到二羰基化合物。 乙酸乙缩酯

2． 用二甲亚砜-乙酸酐对醇进行氧化时常常观察到有甲硫基甲醚的生成。试写出一机理解释这些副产物的生成原因。

【答案】副产物的生成可能经过了如下历程：

3． 以苯为主要原料合成

【答案】羧基不能直接引入，它可由甲基氧化得到。羧基是间位定位基；而硝基位于羧基的邻位，故不能先氧化后硝化，而应有甲苯先硝化，再将甲基氧化称羧基。同时，通过磺化反应，

在甲苯中甲基的对位引入磺酸基，这样后续硝化反应中硝基只能进入甲基的邻位。合成路线如下：

4． 写出下列转变的机理。

【答案】

5． 由指定原料及必要的试剂合成下列化合物：

（1）由苯及不超过4个碳原子的化合物合成（2）由

和不超过3个碳原子的化合物合成

（3）由环戊二烯和不超过3

个碳原子的化合物合成

（4）用不超过3个碳原子的化合物合成【答案】

6． 从苯合成：

【答案】