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一、简答题

1．

由苯胺、吡啶为原料合成磺胺吡啶

【答案】

2． 在乙醚中用盐酸处理环氧脂A , 得下列产物. 试写出能说明主要产物生成的机理, 并设计出能证明所写机理的可行的实验

.

【答案】其反应机理如下:

在酸的作用下, 环氧烷质子化, 羰基进攻质子化的环氧烷, 形成六元环过渡态A ; 氧原子的进攻使酯基转移, 形成取代的呋喃环I , 为主要产物.

为了证明此机理的可行性, 选用4, 5-环氧烷取代的酯(B)及3, 4-环氧烷取代的酯(C)来进行反应, 下面是反应的结果:

没有取代的呋喃环生成.

产物中有取代的呋喃环生成, 可见六元环的过渡态的存在, 形成产物酯是可能的, 而4, 5-环氧烷取代的酯不能形成六元环的过渡态.

再选用一系列的3, 4-环氧烷取代的酯在酸中反应都能得到取代的呋喃环, 可见反应机理是可行的.

其余几种产物形成的机理如下:

如果选用别的物质, 这种醇酯交换的迅速平衡也存在. 可见这种交换是存在的

.

3． 延长化合物A 和丙烯酸甲酯反应的回流时间, 得B 和其他异构体的混合物. 解释产物生成的原因

.

【答案】

4． 分离下列混合物:

(1)苯甲醚、苯甲酸和苯酚

(2)丁酸、苯酚、环己酮和丁醚 (3)苯甲醇、苯甲醛和苯甲酸 【答案】

(1)

(2)

(3)

5． 将下列各醇与HBr 反应的相对速率由快到慢排列次序, 并说明理由.

(A)(B)(C)

【答案】三个醇与HBr 的反应机理如下:

, 因此该三个醇与HBr 反应的相对速率是:(B)>(C)>(A).

由于碳正离子的稳定性是

6． 写出下列化合物的共价键(用短线表示) 并推出它们的方向.

(1)

氯仿(2)

硫化氢(3)

甲胺(4)

甲硼烷(5)

二氯甲烷(6)

乙烷【答案】