2017年重庆工商大学有机化学(同等学力加试科目)考研复试核心题库
● 摘要
一、简答题
1． 某化合物，用单峰）
用强碱处理得B ，B 的的水溶液处理B 得C , C 的
谱：谱：
（1H , 单峰），，（3H ，单峰）
（5H ，（5H ，
单峰），试推测A 、B 、C 的结构。
【答案】由A 的分子式可推知其不饱和度为4, 可能存在苯环，由于A 经反应得到的B 和C 的核磁中在7.1有一含有5H 的单峰，更确定A 的结构中含有苯环；由于A 中含有两个强碱处理的B , 则可推知B 中可能含有碳碳三键或共轭二烯，而从B 的含有1H 的单峰，说明B 中含有碳碳三键；C 是B 经构中含有羰基，且C 的
A. B. C.
连。至此可推测A 、B 、C 的结构。
谱中占在2.5处有一含有3H 的单峰，说明含有
用
谱中在1.9有一
且与
相
的水溶液处理得到的，说明其结
2． 下列各组化合物哪些是相同的，哪些是对映体，哪些是非对映体，哪些是内消旋体。
【答案】（1）两个分子都只有一个手性碳，且均为R-构型，因此为相同化合物。 （2）两个分子都只有一个手性碳，且均为S-构型，因此为相同化合物。 （3）两个均为内消旋化合物，组成相同，为相同化合物。 （4）前者为R-构型，后者为S-构型，二者为对映体。 （5）前者为S-构型，后者为R-构型，二者为对映体。 （6）将其转换为Fischer 投影式：
二者互为镜像关系，为对映体。
3． 下列有关取代苯乙烯的臭氧分解的定量数据是在四氯化碳溶液中获得的：
消失后计算起的。这些数据能否提供在臭氧分解机理中哪一步是决定速度的信息？
【答案】
从实验的数据成是亲电的。
苯乙烯和臭氧的反应级数都是一级，反应是在臭氧
可见反应是亲电的，从反应历程可见，第一步烯与臭氧的加
反应级数各为一级。第一步体现出这种动力学的结果。可见第一步是速度决定步骤。
说明反应可自发进行。
4． 解释下列化合物的沸点顺序：
正己烷，
甲基戊烷，
二甲基丁烷，
环己烷，
【答案】正己烷：分子间只有范德华力；2-甲基戊烷：因为有侧链，分子间排列不整齐，分子间接触面减少，分子间吸引力也减少，故沸点降低；
二甲基丁烷：侧链增加，分子间吸引
力进一步减少，故沸点也进一步降低；环己烧：分子排列比较有规律，分子间接触面増大，吸引力大，故沸点升高。
5． 在合成双环和三环化合物时，利用烯醇的分子内烷基化反应是很方便的，指出适当的原料，画出前体的结构，说明合成下列每一分子的方法。
【答案】
（a ）
（b ）
（c ）
（d ）
6． 写出下列每一反应的产物，并注明立体化学。解释你的答案
【答案】
试剂三乙基硼氢化锂是一个特别强的小的碳。
从反应历程可见，首先氢负离子袭击卤素，形成碳负离子，碳负离子捕获环境中的氢，主要进攻位阻较小的卤素。
此反应是自由基历程，形成的游离基A 中间体，更容易从位阻较小的“exo"面捕获氢，形成主要的产物为C 。
氢负离子从位阻较小的一面进攻，还原羰基至相应的醇。
亲核试剂，它在环氧乙烷开环时，总是进攻位阻较
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