2017年重庆大学有机化学(同等学力等加试)考研复试核心题库
● 摘要
一、简答题
1. 观察下列的反应系列:
根据反应机理,推测最终产物的构型是R 还是S? 【答案】
2. 试解释为什么呋喃、噻吩及吡咯容易进行亲电取代反应。
【答案】呋喃、噻吩和吡咯是环状闭合共轭体系,同时在杂原子的P 轨道上有一对电子参加共轭,形成
共轭体系,属富电子芳环,所以环的电子密度比苯大,因此,它们比苯容易进
行亲电取代反应。
3. 某羰基化合物
【答案】收峰一化合物不含
在IR 中
值分别为
和
强度比为
不饱和度为1,可能含和
处都有强吸收,在
或为单环分子;IR 中
以以上无吸
处都
上无吸收;NMR 中有两个单峰,,推测该化合物的结构。
IR 中即不是醇、酸类;
有强吸收一化合物是酯;NMR 数据一化合物的结构为:
4. 写出易得的有旋光活性的原料作为合成下列化合物的起始点。
(a )萤火虫的荧光素;(b )蠕孢醛;(c )莎草酮;(d )链霉糖。
【答案】
5. 下列化合物中分情况。
和是否化学等价,为什么?不等价者请分析它们的自旋一自旋偶合裂
【答案】分子中两相同原子处于相同的化学环境时称为化学等价,化学等价的质子具有相同的化学位移,化学等价的判断依据是:分子中的质子,如果可通过对称操作或快速机制互换则它们是化学等价。
和和
垂直,即
峰,
和和
裂分为四重峰。
和
化学不等价,因为和
具有某些双键的性质,因此在低温时旋转受阻。
和
和
都裂分为二重峰。
化学不等价,因为它们所处的化学环境不同。
都裂分为四重峰。
6. 完成转变:溴苯一苯甲酸乙酯。
【答案】
化学等价,因为它们化学环境完全相同。
化学等价,
而
和
和
和
化学不等价,因为累积二烯烃中两个键平面互相
和
裂分成二重
都
在同一平面内,而
在另一平面内,两平面互相垂直,
裂分成三重峰。
化学不等价,因为碳碳双键不能旋转,两个质子处于不同的化学环境,和
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