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2017年重庆大学有机化学(同等学力等加试)考研复试核心题库

  摘要

一、简答题

1. 观察下列的反应系列:

根据反应机理,推测最终产物的构型是R 还是S? 【答案】

2. 试解释为什么呋喃、噻吩及吡咯容易进行亲电取代反应。

【答案】呋喃、噻吩和吡咯是环状闭合共轭体系,同时在杂原子的P 轨道上有一对电子参加共轭,形成

共轭体系,属富电子芳环,所以环的电子密度比苯大,因此,它们比苯容易进

行亲电取代反应。

3. 某羰基化合物

【答案】收峰一化合物不含

在IR 中

值分别为

强度比为

不饱和度为1,可能含和

处都有强吸收,在

或为单环分子;IR 中

以以上无吸

处都

上无吸收;NMR 中有两个单峰,,推测该化合物的结构。

IR 中即不是醇、酸类;

有强吸收一化合物是酯;NMR 数据一化合物的结构为:

4. 写出易得的有旋光活性的原料作为合成下列化合物的起始点。

(a )萤火虫的荧光素;(b )蠕孢醛;(c )莎草酮;(d )链霉糖。

【答案】

5. 下列化合物中分情况。

和是否化学等价,为什么?不等价者请分析它们的自旋一自旋偶合裂

【答案】分子中两相同原子处于相同的化学环境时称为化学等价,化学等价的质子具有相同的化学位移,化学等价的判断依据是:分子中的质子,如果可通过对称操作或快速机制互换则它们是化学等价。

和和

垂直,即

峰,

和和

裂分为四重峰。

化学不等价,因为和

具有某些双键的性质,因此在低温时旋转受阻。

都裂分为二重峰。

化学不等价,因为它们所处的化学环境不同。

都裂分为四重峰。

6. 完成转变:溴苯一苯甲酸乙酯。

【答案】

化学等价,因为它们化学环境完全相同。

化学等价,

化学不等价,因为累积二烯烃中两个键平面互相

裂分成二重

在同一平面内,而

在另一平面内,两平面互相垂直,

裂分成三重峰。

化学不等价,因为碳碳双键不能旋转,两个质子处于不同的化学环境,和