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一、简答题

1． 只有一种结合方式:2个氢, 1个碳, 1个氧(

【答案】

分子中电子分布

:

.

). 试把分子中的电子画出来.

2． 预言下列反应之产物. 假如可得到不止一种产物, 指明哪一个是主要产物, 哪一个是次要产物.

(a)

(b)(c)(d)(e)(f)

(g)(h)【答案】

(a)

(b)

(c)(d)

(e)

(f)

(g)

(h)

3． 比较下列各组化合物的沸点高低, 试解释之.

(1)(2)(3)

和和

; 和

;

【答案】化合物的沸点高低与分子间作用力有关, 分子间作用力越大, 沸点越高. 分子间作用力的大小与分子的极性和相对分子量有关, 极性越大, 分子量越大, 则沸点越高. 若分子间可形成氢键, 则沸点升高.

(1)(2)(3)

, 后者的分子量大于前者;

, 后者的极性大于前者;

后者可形成分子间氢键.

4． 请用简便的方法鉴别下列各化合物:

(1)(2)(3)

【答案】(1)用硝酸银的乙醇溶液来鉴别, 苄碘反应最快, 生成黄色沉淀；其次是苄溴, 生成浅黄色沉淀; 最后是苄氯, 生成白色沉淀.

(2)用硝酸银的乙醇溶液来鉴别. 室温下, CH 3I 和(CH3) 3CC1立即产生沉淀, 产生黄色沉淀的为CH 3I , 产生白色沉淀的为(CH3) 3CC1.

室温下, (CH3) 2CHBr 很快产生沉淀, CH 3CH 2Br 几分钟后才产生沉淀, 而CHC13不产生沉淀. (3)用硝酸银的乙醇溶液来鉴别. 室温下, 最快生成白色沉淀的为

然后生成白色沉淀的

是(CH3) 3CC1; 温热下, 最快生成白色沉淀的是CH 3CH 2CH(CH3)C1, 温热几分钟生成白色沉淀的是CH 3CH 2CH 2CH 2C1, 生成淡黄色沉淀的是CH 3CH 2CH 2CH 2:Br , 加热不生成沉淀的

是

.

5． —个糖和苯肼作用生成D-葡萄糖脎, 但不被溴水氧化, 写出此糖的结构式.

【答案】该糖与苯肼形成的糖脎为D-葡萄糖脎, 说明该糖3位、4位、5位和6位碳构型与D-葡萄糖相同; 该糖不被溴氧化, 说明该糖为酮糖, 故可推出该糖的结构为:

6． 用适当的立体式表示下列化合物的结构, 并指出其中哪些是内消旋体.

(1)(R)-2-戊醇

(2)(2R, 3R , 4S)-4-氯-2, 3-二溴己烷

(3)

(4)(2S, 3R)-1, 2, 3, 4-四羟基丁烷

(5)(S) 【答案】

(1)

(2)

(3)

溴代乙苯

(6)(R)-甲基仲丁基醚

其中(4)分子内含有一个对称面, 所以是内消旋体.

7． 写出下列化合物的构象式.

) 1

() 2

() 3

() 4

() 5

(